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第二节 酚 Phenol 一、结构和命名 平面分子，C均为sp2杂化，O与苯环形成p-?共轭 共轭的结果： 1. 增强了苯环上的电子云密度 2. 增加了酸性 3. 增强了C-O键 1、苯酚的结构 C6H5OH 2、酚的命名 （1）中国保留了苯酚 4-甲基苯酚 （2）IUPAC命名 羟基作为取代基 1，3-二羟基苯； 1-羟基-5-甲基-2-异丙基苯； 2-溴-1-羟基萘 二、化学性质 １. 酸性大于水 取代基的影响 吸电子基团使酸性增强 推电子基团使酸性减弱 （一）酚羟基的反应 RCO2H H2CO3 ArOH H2O ROH pKa ≈5 6.4 10 15.7 16～19 pKa 7.15 9.86 10.01 取代基位置的影响: 对 -； 邻- 间- 注意：间位无共轭效应 间隔2个单键 例：区别苯酚和苯甲醇 1. 分别加入NaOH/H2O溶解，通入CO2 又析出固体的为苯酚 课后自行总结 2.三氯化铁溶液：显色 3.溴水：白色沉淀 ２. 成醚反应 CH3CH2Br NaOH H2O 苯甲醚的两种特殊制法 + N2 NaOH H2O CH2N2 (CH3)2SO4 醚 重氮甲烷 4. 成酯反应 + (CH3CO)2O + CH3COOH 酸或碱 使用强的酰基化试剂: 酰卤或酸酐 阿司匹林 高温 稳定产物 5. Fries重排 + Br2 -OH；-NH2；-NHR等均有此反应 可用于分析 鉴定 白色 （二）芳环上的亲电取代反应 -OH是强活化基团 邻对位定位基 1.卤代反应 2. 硝化反应 室温 + HNO3(20%) -H2O + 2-硝基苯酚生成分子内氢键，用水蒸气蒸馏法分离 mp:45℃ mp:114℃ （三）其它反应 1. FeCl3显色 鉴定烯醇结构 问题：下述化合物具有三氯化铁显色反应，说明什么？ *2. 氧化反应 -OH；-NH2促使芳环氧化 一. 性质 醚比较稳定 乙醚、四氢呋喃等为优良溶剂 1. 生成 盐 第三节 醚 C—O—C 2. Zeisel甲（乙）氧基测定法 加入浓HI加热，把生成的碘化物蒸馏至硝酸银 乙醇溶液中，按生成的AgI量计算 *3.过氧化物的生成 过氧化物易爆炸！醚类溶剂不得蒸干！ 检验：淀粉-碘化钾试纸变蓝； 或亚铁/硫氰化钾变血红色 二. 三员环氧化物 张力大，易开环 生成邻二官能团产物 Nu：= -OH；-OR；-OAr；-X；-NH2；--CN；-R 等 *酸催化: 生成稳定正碳离子(SN1) *碱催化(SN2) ： 试剂从环背面进攻空间位阻小的碳，得到反式加成产物
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