3.1.2有机合成路线及应用-版.pptx.pptVIP

药物阿司匹林的合成 有机合成（第二课时） 学生活动1 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 逆合成分析法 1990年诺贝尔化学奖 最适宜的基础原料 最终的合成路线 —科里 2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。 邻羟基苯甲酸 俗称:水杨酸 1898年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效 乙酰水杨酸 → 水杨酸 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 　　1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。 阿司匹林晶体 阿司匹林药品 → 酸性KMnO4 → CH3I → 酸性KMnO4 HI → 水杨酸 加压 H+ → → 工业上常用此法合成水杨酸。 基团的保护 优选合成路线 1982年研制出长效缓释阿司匹林 酶 聚甲基丙烯酸羟乙酯 甲基丙烯酸 乙二醇 C H 2 C C H 3 C O O C H 2 O H n 聚甲基丙烯酸羟乙酯 1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（1） → Cl2(300℃) → NaOH，H2O → Br2 → → → Zn，乙醇 由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（2） 2、合成乙二醇 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH CH2OHCH2OH 或 酯化 加聚 CH3 练习：用2-丁烯、