第一周有机化学精编.ppt

学好‘有机化学’的几个重要环节： 预习 认真听讲和记笔记 复习及总结 独立完成作业 答疑时间、地点 成绩评定方法： 期中成绩 20％ 期末成绩 60％ 平时成绩 20％（作业10％＋平时表现10％） 1． 有机化学（第三版） 曾昭琼主编 2. 基础有机化学 邢其毅等编 高等教育出版社 3、 有机化学 陈光旭主编 北京师范大学出版社 4、 有机化学解题精选（上、下册） 冯骏材等编 科学教育出版社 5、有机化学解题指导 有机化学课程教学指导小组编 高等教育出版社 第一章 绪论 第一节：有机化学的研究对象 第二节：有机化合物的特点 第三节：有机化合物的构造式及其表示方法 第四节：有机化合物的分类 第五节：共价键的一些基本理论 第六节：酸碱的电子理论 第五节 共价键的一些基本理论 有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普遍存在的共价键。 对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论。 化学键的本质和特点 原子轨道的含义 共价键的本质和特点 σ键和π键的电子结构及其反应性能 杂化的本质、杂化的条件、杂化轨道的优势和轨道分布特点 H、O、N三种元素的基本杂化类型 C元素的杂化类型和对应的杂化条件 键极性和分子极性及其相互关系 化学反应的本质和基本类型 1） 共价键的形成 价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。例如：两个氢原子可以形成一个共价单键生成氢分子。 由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键。  双键 三键 成键原子都有未成对电子，且自旋方向相反 共价键的定域性 共价键的饱和性 共价键的方向性——原子轨道重叠的程度越大，所形成的共价键越牢固。因此，要形成稳定的共价键，原子轨道只能在一定方向上进行重叠才能达到最大程度的重叠。 分子轨道理论认为，共价键的形成是成键原子的原子轨道线性组合成分子轨道的结果，处于分子轨道中的电子是围绕着整个分子运动的。即成键电子具有离域性。 分子轨道由原子轨道线性组合而成，且轨道数目守恒，即：分子轨道数目=参与组成的原子轨道数目。 两个分子轨道中? 1由符号相同的两个原子轨道叠加而成，比原来的原子轨道的能量低，叫成键轨道。 ? 2由符号不同的两个原子轨道叠加而成，比两个原子轨道的能量高，这种分子轨道叫做反键轨道。 和原子轨道一样，每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子，电子总是优先进入能量低的分子轨道，再依次进入能量较高的轨道。 四、σ键和π键的电子结构及其反应性能 ① σ键 两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（“头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ键。 形成σ键的原子轨道是沿着对称轴的方向相互重叠的，所以σ键的电子云分布近似圆柱形。因此，以σ键连接的原子或基团可以绕键轴自由旋转，键不致发生断裂。 ② π键 两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠（两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 ）而形成的键叫π键。 π键的特点 π键不能单独存在，必须与σ键共存（？）。p轨道从侧面重叠，不能自由旋转，在π键形成以后，就限制了σ键的自由旋转。而且电子云重叠程度较小，键能较小，发生化学反应时，π键易断裂。 π键的电子云分散暴露在两核连线的上下两方呈平面对称，π键的电子云离原子核较远，受核的约束较小。因此，π键的电子云具有较大的流动性，易受外界的影响而发生极化，具有较强的化学活性。 问题1-3：指出下列化合物中每个碳原子的杂化状态。 三、碳原子轨道的杂化 6C 1S22S22P2 6C 1S22S12P3 ？ 五、共价键的属性 （一）键长 两原子核间的距离 d : a－b键长