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绪 论 §有机化合物与有机化学 §有机化合物的特点 §共价键的形成及其属性 §有机化学反应的类型和试剂的分类 §有机化合物的结构 §有机化合物的分类 §研究有机化合物的一般步骤 §酸碱理论 十八世纪,分离天然有机物。 瑞典化学家舍勒(Scheele,K.W) 酒石+硫酸——酒石酸晶体(1770年,第一篇论文) 柠檬——柠檬酸(1784年) 苹果——苹果酸(1785年) 酸牛奶——乳酸(1780年) 五倍子——五倍子酸(1786)——焦性没食子酸。 其他人的工作: 尿——尿素(1773年) 马尿——马尿酸(1829) 脂肪——胆固醇(1815年) 鸦片——吗啡(1805年) 植物中——生物碱、金鸡钠碱、辛可宁(1820年) 1675年 法国勒梅里(N.Lemery)法国化学家首次提出 有机化合物 1806年 瑞典 贝齐里乌斯(J.Berzelius)首次引用有机化提出了有机化学的概念 提出生命力学说 1781年 法国 拉瓦锡(A.Lavoisier) 19世纪中期进入了煤焦油合成时代 20世纪40年代至今 石油和天然气合成时代, 合成了许多复杂的有机化合物 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 ),其中绝大多数是有机化合物。 在有机分析和合成发展的同时,有机结构理论得到了迅速的发展和完善。 1857年凯库勒和库帕各自独立提出——有机化合物中碳原子都是四价的,相互结合成碳链 1861年布特列洛夫提出了化学结构,结构决定性质,性质可推出结构 1865年凯库勒提出了苯的构造式。 1874年范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面体结构,建立了分子的立体概念,说明了旋光异构现象。 1885年拜尔提出了张力学说,至此,有机结构理论基本建立起来。 20世纪初建立了价键理论。 20世纪30年代建立了量子化学理论:化学键的微观本质 诱导效应 、共轭效应、及共振论 20世纪60年代将现代物理方法用到测定分子结构上,确定了许多复杂有机化合物的结构:糖、蛋白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等 有机化学的各分支学科形成 药物化学、香料化学、染料化学、农药化学、环境化学、有机新材料化学……等学科。 1901~1998年,诺贝尔化学奖共90项,其中有机化学方面的 化学奖55项,占化学奖61%。 §共价键的形成及其属性 2、异裂:成键的一对电子保留在一个原子或原子团上。异裂生成了正离子或负离子。有机化合物异裂生成碳正离子(R+)或碳负离子(R-)。 离子型反应:通过共价键的异裂而进行的反应。离子型反应一般在酸、碱等极性试剂的作用下进行。它又分为亲核反应和亲电反应。 二、有机中间体 自由基 碳正离子(R+) 碳负离子(R-)。 三、有机试剂的类型: 试剂可分为自由基试剂、离子试剂。 离子试剂又分为亲核试剂和亲电试剂 1、亲电试剂:在反应过程中接受电子或共用电子(这些电子原属于另一反应物分子的)的试剂。 2、亲核试剂:在反应过程中供给电子的试剂。 四、有机反应的基本类型: 1、按共价键断裂的方式分类: 1)自由基反应:通过共价键的均裂而进行的反应。自由基反应一般在光或热的作用下进行。 2)离子型反应:通过共价键的异裂而进行的反应。离子型反应一般在酸、碱等极性试剂的作用下进行。它又分为亲核反应和亲电反应。 3)周环反应:通过环状过度态而进行的反应。 亲电反应和亲核反应 :由亲电试剂进攻而发生的反应为亲电反应。由亲核试剂进攻而发生的反应为亲核反应。 §有机化合物的结构 分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。 表示分子构造的化学式叫做构造式。 无机化合物:一个分子式只代表一个化合物,如:H2SO4 只代表硫酸。 有机化合物:一个分子式可代表多个化合物,如:C2H5OH 即代表乙醇又代表甲醚。 有机化合物构造式的表示方法通常有: 较常用的为构造简式和键线式。如: §有机化合物的分类 一、按碳架分类 1、开链化合物:碳原子相互结合形成链状 2、碳环化合物:含有碳原子组成的碳环 1)、脂环化合物 2)、芳香族化合物 3、杂环化合物:是环状化合物,这种环是由碳原子和其他元素的原子共同组成 二、按官能团分类 官能团:是指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或原子团。它常常可以决定化合物的主要性质。 研究有机化合物的一般步骤 1、分离提纯:重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法以及离子交换法等 2、纯度的检定:测定熔点、沸点、相对密度和折射率等 3、实验式和分子式的确定:元素定性分析和定量分析、测
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