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专题三 有机反应类型 一、有机反应基本类型 有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。 重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表 基本类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 某些水解反应 卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等 直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖 聚合反应 加聚反应（实为加成反应） 烯烃等 缩聚反应 多元醇与多元羧酸；氨基酸等 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘溶液呈蓝色蛋白质（含苯环）与浓HNO3反应后显黄色卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应 (2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代 反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应 (3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是 取代反应 (4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应 有关反应类型的关系可图示为: 2．把握官能团的反应特征 掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。 3．掌握一些反应物间量的关系 ①烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。 4．理清一些反应对结构的特殊要求。 醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。 ５．搞清反应实质 识记断键点 反 应 类 型 断 键 点 反 应 条 件 卤代烃水解反应 断C-X NaOH水溶液,加热 醇分子间脱水反应 一醇断C-O键,另一醇断O-H键 浓H2SO4，加热 酯化反应 羧酸断C-OH键,醇断O-H键 浓H2SO4，加热 酯水解反应 断酯基中的C-O键 催化剂，加热 肽的水解反应 断肽键中的C-N键 催化剂 烃的卤代反应 断C-H键 光照或催化剂 【例题2】 从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分： A B C (1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________。 (2)1 molB与溴水充分反应，需消耗_______mol单质溴。 (3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_________。 (4)已知RCH＝CHR′RCOOH+R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式__________________。 (5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式 ___________________________________。 【解析】 A中含有C＝C，苯环，决定其可以发生加成、加聚和取代反应；苯环上含有—OH，具有酚类的性质可以和溴发生取代反应，C＝C双键也可以和溴发生加成反应，注意要考虑是足量的和；参照所给信息，类比即可得到(4)的答案；和乙烯的加成对比，双建打开，首尾相连。 (1)加成、取代、加聚等 (2)4 二、条件不同反应类型不同的例子 （1）温度不同，反应类型不同 CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O 2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O （2）溶剂不同，反应类型不同 CH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O （3）浓度不同，反应类型不同 (C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6 (C6H10O5)n 6nC +5nH2O 三、几类题型 （1）根据物质中的官能团判断它可能发生反应的类型。 [例1]某有机物的结构式为： 它在一定条件下能发生的反应有：①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A.②③