有机合成化学及实验绪论分析.ppt

有机合成化学及实验PPT 高桂枝 绪 论 0.1有机合成化学及实验目的和任务 0.2有机合成化学及实验基本知识 0.3 有机合成化学的产生和发展 0.4 绿色有机合成化学 0.5 有机合成化学展望 0.1有机合成化学及实验目的和任务 0.1.1 有机合成化学定义 0.1.2 有机合成化学及实验目的 利用有机合成化学制造天然化合物，确切地确定天然物的结构、性质和用途，辅助生物学的研究，揭开自然界的奥妙； 利用有机合成化学的原理和方法，应用基本的原料和试剂制造非天然的、具有特殊性能的、有意义的新化合物。 以各种类型的合成反应为基础，再组合这些合成反应以获得目标化合物的合成设计及策略。 0.1.3 有机合成化学及实验任务 内容：基本有机合成和精细有机合成. 任务：以丰富的天然资源如煤、石油、动植物等为原料，加工成有机产品。 特点是：产量大，质量要求低，加工相对粗糙， 工艺简单。 应用：合成农药、医药、染料、香料、材料等。 0.2 有机合成化学及实验基本知识 0.2.1 基础技术 0.2.2 实验技术 ①实验室安全与记录。 ②常用仪器、装置及合成操作。 ③反应产物的分离、纯化和波谱分析。 ④空气敏感化合物的操作。 ⑤常用有机溶剂、试剂和气体的纯化。 合成反应的评价标准： （1）高的反应产率 （2）温和的反应条件 （3）优异的反应选择性，包括化学选择性、区域选择性和立体选择性等 （4）易于获得的反应起始原料 （5）化学计量反应向催化循环反应发展 （6）对环境污染尽量少 1.化学选择性 化学选择性反应是：试剂对不同官能团的选择性反应。因为不同的官能团有不同的活性，若反应中所使用的某种试剂对一个有多种官能团的分子起反应时，只对其中某个官能团作用，这种特定的选择性就是化学选择性。化学选择性反应包括还原和氧化两种。 例如在双键存在下，三丙基铝还原羰基的反应： 2.区域选择性 区域选择性是指试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻，也可以是对两个处于不同位置的完全相同官能团的选择性进攻。区域选择包括环氧化合物的开环，烯烃的氧化，环加成，导向基、保护基、活化基的选择等。 3.立体选择性 凡在一个反应中，一个立体异构体的产生超过（一般是大大超过）另外其他可能的立体的反应。 分为：顺反异构的选择和对映选择及非对映选择等。 0.2.4 有机合成路线设计方法 1. 利用原料和中间体等合成 天然产物:石油、煤、天然气、松脂等； 中间体：化工中间体；天然产物活性成分。 α-蒎烯是我国松节油中的主要成分，利用它作原料进行一些化学转化，可以合成芳樟醇、高质量龙脑、光学活性樟脑、二氢月桂烯醇、新檀香等系列产品，产生良好的经济效益。 2.利用新反应合成 Wittig反应发现后，迅速成为合成碳-碳双键的重要方法，在天然产物维生素A、前列腺素、昆虫信息素、白三烯等精细化学品的合成中得到了广泛应用，并已由磷元素发展到了硫、硒、碲元素等。 黄耀曾等发现砷叶立德合成共轭的醛、酮、酰胺时条件温和、产率好，于是进而合成了一些烯型的天然产物，如：吡啶甲醛 3.特定目标分子的合成 在反合成中目标分子可以拆成哪些部分使合成能有效地、简化地进行。此时，应考虑根据目标分子的结构，可分成主体结构部分和反合成中要变化的部分。并由此找到目标起始物——原料。如： 4.有机合成设计的三步 第一步是对这个分子的结构特征和已知的理化性质进行收集和考察。由此可简化合成问题或者避免不必要的弯路。如角鲨烯是30个碳的三萜分子的一个中心对称的化合物： 第二步是以上述分析为基础，进而一步一步倒推出合成此目标分子的各种路线和可能的易得起始原料，既反合成。合成中间使用各种各样的反应来形成分子骨架，改变分子骨架上的官能团，从而最终获得目标分子。 第三步是从合成方向上进行审查，对合成树剪裁、取舍，留下最佳路线。 0.3有机合成化学的产生和发展 0.3.1 初创期（19世纪和20世纪前半叶） 2.与生命科学相结合的有机合成化学 2.发展高选择性、高效的催化剂 * 南京信息工程大学环境科学与工程学院 有机合成化学是研究用人工方法合成、制备有机化合物的理论和方法的科学。 在通过使用大量的时间分离、测定了天然物的化学结构后， 再用人工的方法合成这种结构，用以验证这种结构是否可以 满足人们更多的需要，并且还可以根据人们的需要改造这种 结构或是创造出全新的物质，合成是一种有创造力的、奇妙 的战略过程。 （1）以有机化学的C，H，O，N和卤素基本元素为主，发展到周期表中的多种元素，可进行多种类型的反应。 （2）以羰基反应为中心。 （