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选修五 第一章第二节 有机化合物的结构
2、下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构? ① H2N—CH2—COOH 和 H3C—CH2—NO2 ② CH3COOH 和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 3. 已知丁基有4种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 5. 式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为 ( ) A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 巩固训练 1、能够证明甲烷构型是四面体的事实 A.甲烷的四个键键能相同 B.甲烷的四个键键长相等 C.甲烷的所有C-H键键角相等 D.二氯甲烷没有同分异构体 D B 巩固训练 D 巩固训练 * 第二节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、有机物是以碳原子为核心,每个碳原子与其他原子之间常以共价键相结合形成4个共价键(C:四价)达到 8电子稳定结构 。 按照电子云 重叠方式 σ键 特点: “头碰头”、轴对称、 重叠程度大、强度大 π键 特点:“肩并肩”、镜面对称、 两块组成、强度较小 相互靠拢 CH4、 C2H4、 C2H2、 CH2O的结构特点 空间构型 键 角 C的成键情况 C的杂化方式 注意:1、碳原子在成键后无孤电子对, 与n个原子连接就有n个σ键, 就有n个杂化轨道。 未参与杂化的P轨道用于形成π键。 2、碳碳双键、碳碳三键的强度 (一强一弱、一强两弱) 2、有机物种类繁多的原因 (1)分子内碳原子数差异大。 (2)碳、碳原子间可以结合成链, 也可以成环; (3)碳、碳原子间可以单键、双键或叁键相结合; (4)含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不同的结构。 (同分异构现象) 二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有 不同结构的现象。 同分异构体:具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 同分异构 立体异构 构造异构 碳链异构 官能团异构(类别异构) 官能团位置异构 C5H12有3种同分异构体 9.5℃ 27.9℃ 36.1℃ 沸点 新戊烷 异戊烷 正戊烷 烷烃同分异构体,支链愈多,沸点愈低。 碳原子数目越多,同分异构体越多 75 35 18 9 5 3 2 1 1 1 同分异构体数 366319 4347 … 355 159 同分异构体数 20 15 … 12 11 碳原子数 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 碳原子数 1、写出化学式C6H14的可能物质的结构简式 只能是烷烃 2、写出化学式C5H10的可能物质的结构简式 烷烃同分异构体的书写方法 主链由长到短,支链由整到散, 位置由心到边,排列“同”“邻”“间”。 注意:烷烃中第一个碳上不连甲基, 第二个碳上不连乙基… … 书写步骤:官能团异构→碳链异构→位置异构 3、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式 C4H10O 类别异构 位置异构 位置异构 醇 醚 碳链异构 碳链异构 ①C-C-C-C ②C-C-C ▏ C ① ② 醇C-C-C-C ③ ④ C-C-C ▏ C ① ② 醚C-C-C-C C-C-C ③▏ C OH ▏ 书写同分异构技巧 (1)等效氢 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接相同基团的对应碳原子为等效 碳原子,等效碳原子上的氢原子是等效氢。 ③处于对称位置上的碳原子为等效碳原子, 等效碳原子上的氢原子是等效氢。 练习: 1、碳原子数小于10的烷烃中,一氟取代物只有一种 的有 ? CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH
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