高等有机第11章_芳香性和芳香取代反应课稿.ppt

环多烯л分子轨道能级图 Other aromatic molecular [18] - 轮烯 富勒烯 C60分子由12个五边形与20个六边形组成的32面中空球体。是目前已知的最对称的分子之一。每个碳原子在32面体的顶点上，均以SP2或近似SP2杂化轨道与相邻碳原子形成3个σ键，每个碳原子剩下的一个P轨道或近似P轨道彼此构成离域大π键，这是一种球面的离域大π键，因此也应具有一定程度的芳香性。碳碳键长不完全相等，五边形与六边形共用的键长为0.1455nm，2个六边形共用的键长为0.1391nm，键角平均值116° 1985年R.F.Curl, R.E.Smalley, H.W.Kroto发现C60以来，富勒烯族化合物的研究十分活跃，是继苯分子后，化学领域的一个重大发现。三位科学家共享了1996年诺贝尔化学奖。 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 三、定位效应和反应活性 1 应用 判断取代基对苯环取代反应的影响： 致活或致钝； 产物以邻对位为主或间位为主。 例1 硝化反应活性 例2 硝化，氯化，溴化位置选择性 2 . 影响邻对位产率比的因素 1 亲电试剂活性越高，选择性越低 2 空间效应越大，对位产物越多 亲电试剂 相对速率 o