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从有机物A的分子式为C8H13O2Br

(1)从有机物A的分子式为C8H13O2Br,符合不饱和卤代酸或酯出发,进行正向思维,即A能发生酸性水解,又能发生碱性水解,可以判断有机物A属于酯类,而且在这个酯分子中含有一个碳碳双键和一个溴原子。至于在这个酯分子中碳碳双键和换原子的位置,则要从A的酸性分解产物B1和C1入手,进行逆向思维才能确定。具体思维过程是:从C1经氧化反应、消去反应和酸化反应,可以转变为B1,说明C1是饱和的溴代醇,B1是不饱和羧酸,而且B1、C1这两种有机物均含有4个碳原子和相同的碳架。有机物A则是由四碳不饱和羧酸与四碳饱和溴代醇所形成的酯。对于B1是四碳不饱和羧酸的判断,可从试题中“B1既能使溴水褪色,又能跟Na2CO3溶液反应放出二氧化碳”完全一致,说明上述推断的正确性。 (2)从有机物A是不饱和羧酸与饱和溴代醇形成的酯出发,进行正向思维,该酯在强碱性条件下水解时,酯基和卤素均可发生水解,B2是不饱和羧酸盐,C2则是四碳的饱和二元醇,这一推断又被B1与NaOH反应生成B2,C1与NaOH水溶液共热生成C2所证实。 (3)B1、C1、B2、C2这四种有机物的碳架结构及官能团(、-Br、-OH)的位置的确定,则要从C2的最终氧化产物2-甲基丙二酸出发,从后向前依次倒推,说明B1、C1、B2、C2均具有丁字形碳架,而且根据2-甲基丙二酸中羧基的位置,也可以确定有机物C1中—Br—OH的位置和有机物B1中的位置,进而确定有机物A的结构,从而完成这道未知有机物的推断。 [答案] 有机物B1的结构简式是: C1与B1具有相同的丁字形碳架。C1变为B1的三步连续化学反应是: 2 有机物A的结构简式是: 有机物A变为B2、C2的化学方程式是: 3 反应(I)是中和反应,反应(II)是水解反应。 C1变C2的化学方程式是: C2变为2-甲基丙二酸的化学方程式是: [评述] 综上所述,对这种信息对予框图式未知有机物的推断,要理解信息,把握联系和规律,选准突破口(本题是B1),并灵活运用正向思维和逆向思维,并使这两种思维方法巧妙结合在一起,才能提高解这种框图式未知物推断题的技能和技巧。 (综合应用,较难)

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