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第二章 烷烃 一、用系统命名法命名下列化合物： 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 二、写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： ①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷 正庚烷 2－甲基己烷 2，3－二甲基戊烷 正戊烷 六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 ① CH 3-CH3 ② CH3 3C-C CH3 3 ③，CH3CH2 -CH3 七、用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 对位交叉式构象 全重叠式构象 最稳定 最不稳定 八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构? 九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解:设有n个碳原子： 12n+2n+2 72,n 5 十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： ①两个一溴代产物 ②三个一溴代产物 ③四个一溴代产物 ④五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14 十一、略 十二、反应CH3CH3 + Cl2 光或热 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式： 解：链引发：Cl2 光或热 2 Cl · 链增长：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl· 链终止：2Cl· Cl2 CH 3CH2· + · Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3 计算链增长一步△H值。 解：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl +410Jk/mol -431 Jk/mol △H1 -21 CH 3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl +243 kJ/mol -341 Jk/mole △H2 -98 △H △H1 + △H 2 -119 kJ/mol 十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： C l2 2Cl· △H 1 Cl· + CH4 CH3· + H·△H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl△H3 ①计算各步△H值： △H1＝+243 Jk/mole △H2＝435-349＝+86 Jk/mole H3＝243-431＝-188Jk/mol ②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节 CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl +435Jk/mole -431 Jk/mole △H1 +4 Jk/mole 易于进行。 十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： ① ·CH3 ② CH 3CHCH2CH3 ③ ·CH2CH2CH2CH3 · · ④CH3 C CH3 CH 3 解：④ ② ③ ① 3－甲基十二烷 正确：3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷 2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 能 量 00 600 1200 旋转角度 能 量 0 0 600 1200 旋转角度 能峰 能谷 不等同，构造异构 不等同，构造异构 等同化合物 不等同，构象异构 等同 不等同，构象异构 ① 只有一种氯化产物 ②得三种一氯化产物 ③得四种一氯化产物 ④只得两种二氯化产物 两个一溴代产物 三个一溴代产物 四个一溴代产物 ④五个一溴代产物