16Sugar研究报告.ppt

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2017-03-10 发布于湖北
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* O-苷, N-苷 S-苷, C-苷糖苷中无半缩醛羟基，不能转变为开链的结构，故糖苷无变旋光现象，无还原性指不能还原Tollens试剂等弱氧化剂，碱中稳定，酸中水解。苷元苷键 β或α 糖苷上页下页首页鸟苷（RNA的核苷）脱氧胸苷（DNA的核苷）尿兰母（在静兰植物中）氧苷键氮苷键氮苷键伪尿苷（在tRNA中）碳苷键下列糖苷用什么键连接而成？苷键——氧苷键、氮苷键、硫苷键、碳苷键 * α-D-甲基吡喃葡萄糖苷 β-D-甲基吡喃葡萄糖苷 D-吡喃葡萄糖苷羟基上页下页首页 * （三）酸性条件下的脱水反应在弱酸性条件下，含β-羟基的羰基化合物易发生β-羟基与α-氢的脱水反应，生成α,β不饱和羰基化合物。糖类化合物具有上述结构特征, 因此在酸性条件下易脱水生成二羰基化合物。第十六章糖类第一节单糖（四、单糖的化学性质）上页下页首页 * 强酸条件下如12%HCl , 戊醛糖在加热下, 分子内起脱水作用生成呋喃甲醛。已醛糖则得到5-羟甲基呋喃甲醛。上页下页首页 * 双糖和多糖都是单糖通过分子间脱水以苷键连接而成的化合物。第二节双糖和多糖一、双糖双糖可由二个相同或不同的单糖分子脱水而成。因此双糖也是一种苷上页下页首页 * * 双糖的物理性质与单糖相似。是否具有变旋光作用则要看双糖分子中是否还保留有游离的苷羟基。什么单糖？对于二糖的化学结构，必须明确：什么 -OH？什么苷键（a-型还是b-型）？双糖根据其是否具有还原性又分为还原糖和非还原糖两类。上页下页首页 * 麦芽糖水解得到两分子葡萄糖糖苷键类型：α-1,4-苷键溶液中有α,β两种构型互变，有变旋光现象和还原性 * - H2O a-1,4-苷键上页下页首页 * 二纤维二糖 cellobiose + -纤维二糖由纤维素部分水解得到。它是 β-葡萄糖苷,两个D-葡萄糖单位以β-1,4苷键结合。 4-O- β-吡喃葡萄糖基 -D-吡喃葡萄糖 β-1,4 苷键上页下页首页 * 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中, 人乳汁中含量为7~8%, 牛乳中含量为4~5%。它是半乳糖的β-苷羟基与葡萄糖的C4-OH失水而成的 β-半乳糖苷, 二者以 β-1,4苷键结合。三乳糖 lactose + -乳糖： 4-O- β-D-吡喃半乳糖基 -D-吡喃葡萄糖 + -乳糖不易溶解, 几无甜味, 有变旋光现象和还原性。医药上利用其吸湿性小作为药物的稀释剂以配制散剂和片剂。第十六章糖类第二节双糖和多糖（一、双糖）上页下页首页 * 四蔗糖 sucrose 甘蔗和甜菜中含量最多，故俗称为蔗糖或甜菜糖, 甜味仅次于果糖。蔗糖被稀酸水解，产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。无还原性和变旋光作用,说明结构中已无半缩醛羟基。能被α-葡萄糖苷酶或β-果糖苷酶水解生成相同产物, 说明其苷键由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟基脱水而成。 β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷 α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷 α,β -1,2-苷键第十六章糖类第二节双糖和多糖（一、双糖）上页下页首页 * 蔗糖是右旋糖，比旋光度为+66.7o ，水解后生成等量的D-葡萄糖和D-果糖的混合物，其比旋光度为-19.7o ，与水解前的旋光方向相反，因此把蔗糖的水解反应称为转化反应，水解后的混合物称为转化糖 invert sugar 。上页下页首页 * 二、多糖多糖是由许多单糖分子通过苷键连接而成的高分子化合物。由于连接的方式不同,可以形成直链多糖, 支链多糖, 有时也能形成环状的多糖。单糖单位单糖单位苷键支化点上页下页首页 * 苷键类型：α-1,4苷键、β-1,4苷键和 α-1,6苷键等物理性质：多糖无固定熔点、无甜味、大多难溶于水，也难溶于有机溶剂，多糖的长链末端虽然仍有苷羟基，但一般无变旋光现象，也不显还原性。多糖分为匀多糖水解后只生成一种单糖, 如淀粉、纤维素等和杂多糖水解产物是两种以上的单糖或单糖衍生物, 如粘多糖等。第十六章糖类第二节双糖和多糖（二、多糖）上页下页首页 * 一淀粉 starch 淀粉广泛分布于植物界, 是人类获取糖类的主要源泉。淀粉为白色、无臭、无味粉状物质，它是由α-D-葡萄糖单位组成的多聚体，是植物中D-葡萄糖的主要储存形式。淀粉是由直链淀粉 amylose 和支链淀粉 amylopectin 所组成的混合