《芳香烃》(第课时).ppt

第二章 烃和卤代烃 第2节 芳香烃 课时2 本节课的主要教学内容是苯的同系物的性质、芳香烃的来源及其应用。重点是苯的同系物的化学性质。首先采用“问题导入”法,通过观察5种有机物,分析哪些是同系物,哪些是同分异构体,然后教师引导学生认识什么是苯的同系物，总结出苯的同系物的定义,并归纳出苯的同系物的通式。 课件中在讲授苯的同系物的性质时,注重了与苯的相互对比,强调原子团之间是相互影响的,导致苯和苯的同系物在性质上有一定的差别,如甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯却不能。 课件中还插入了苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液作用的实验微课，通过微课的播放可以使学生很清楚地观察到实验的操作和实验现象，教学效果较好。 观察下列5种物质，分析它们的结构回答: 同分异构体 同系物 其中①、③、⑤的关系是 其中②、④、⑤的关系是 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结的是烷基。 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 CnH2n-6 n≥6 （不饱和度：Ω 4） 下列物质中属于苯的同系物的是（ ） Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ C F CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C 同分异构体 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 2、简单的苯的同系物及其命名 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 甲苯的化学性质推测 能 能 能 能 不能 能 能 能 不能 能 能 能 由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？ 苯的同系物不溶于水，比水轻。 苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 3.化学性质： 1 氧化反应: a.可燃性; b.可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）。 ① 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 【实验结论】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。 COOH KMnO4 H+ C H ②苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化。 CH3 KMnO4 H+ COOH CH3 H3C COOH HOOC KMnO4 H+ 对苯二甲酸 苯甲酸 C 实验室里鉴别己烷、1—己烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的 A.溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴水 C.溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸 （2）取代反应 可与硝酸、卤素等反应 ： 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 2,4,6-三硝基甲苯（TNT: 梯恩梯） TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。 【结论】—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行，-CH3的邻位和对位更容易发生取代反应。 a.硝化反应： b.卤代反应：苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 CH3 + Cl2 光照 CH2Cl + HCl CH3 + Cl2 FeCl3 + HCl CH3 Cl 苯环上的取代 侧链上的取代 1.来源： a. 煤的干馏 b.石油的催化重整 3 加成反应: 三. 芳香烃的来源及其应用 催化剂 △ + 3H2 CH3 2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应 A D 2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是 A. CH2＝CH－CH2－CH2－CH2－CH3 B. CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH3 C. D. 连三甲苯） 均三甲苯） 4.苯的同系物同分异构体的书写 写出C9H12的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。 萘：C10H8 蒽：C14H10 [资料卡片】苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃叫稠环芳香烃。 菲：C14H10 C13H9 （2种） （3种） （2种） （5种） 1 2 2 1 3 1 2 3 5 4 1 2 写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。 2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的