第九讲 有机化学86586.doc

2010年高考总复习——化学9 有机化学 在有机物的分子结构（官能团）和有机物化学性质之间的关系。具体要求如下： 1．能确定有机化合物的分子式和结构（包括化学方法和某些物理方法）。能命名简单的有机化合物。 2．了解有机化合物中碳的成键特征。了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3．了解烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及重要应用。 4．了解糖类、油脂、蛋白质的组成、结构特点和主要性质及重要应用。了解合成高分子的组成与结构特点，常见高分子材料的合成反应及重要应用。 5．了解上述有机化合物发生反应的类型（加成反应、取代反应和消去反应等）。 6．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。 热点、多官能团化合物的性质 例（08四川卷）．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为： 下列叙述中不正确的是（ ） A．1mol胡椒酚最多可与4mol H2发生反应 B．1mol胡椒酚最多可与4mol Br2发生反应 C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 有机化合物的化学性质主是由分子中的官能团决定的，因此又被称之为“官能团化学”。通过对烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的学习，要求考生掌握碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、羟基、醛基、羧基等重要官能团的性质。对于多官能团化合物，首先要确定分子内官能团的种类和数目，官能团的种类决定了有机物的性质，而官能团的数目决定了反应中的计量关系。 解析： 1mol该物质的结构中含有1mol碳碳双键和1mol苯环，所以可以和4mol的H2发生加成反应； 酚类物质发生的取代反应的位置在－OH的邻、对位，加上一个碳碳双键，所以反应的Br2为3mol；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－OH的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物； 该物质的C原子个数比苯酚多，且－OH的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。 答案：B 例（08江苏卷）．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是（ ） A．常温下，1mol丁香酚只能与1mol Br2反应 B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面 解析：处于酚羟基的邻、对位的H原子均可与Br2发生取代反应，－CH2－CH=CH2中含有一个碳碳双键，所以1mol丁香酚可与2mol Br2发生反应； 选项B中丁香酚中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应； 选项C中1mol香兰素分子中含有1mol苯环和1mol醛基，所以1mol的香兰素可与4mol H2发生加成反应； 选项D中和苯环相连接的原子均在同一平面内，所以香兰素分子中至少有12个原子共平面。 答案：D 例（08上海卷）．霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。 下列关于MMF的说法正确的是（ ） A．MMF能溶于水 B．MMF能发生取代反应和消去反应 C．1mol MMF能与6mol氢气发生加成反应 D．1mol MMF能与含3mol NaOH溶液完全反应 解析：选项A，由于分子中除－OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水； 选项B，MMF不会发生消去反应，因为属于酚类物质； 选项C，MMF分子中含有1个碳碳双键和一个苯环，虽然有2个碳氧双键，但是酯基中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应，所以1mol只能与4mol H2发生加成反应； 选项D，MMF分子中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以1mol MMF可以和3mol NaOH溶液完全反应。 答案：D 例（09全国II）．有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ） A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B．1mol该化合物最多可以与3mol NaOH反应 C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 解析：有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确； B项，酚羟基要消耗NaOH，酯基要消耗NaOH，正确； C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确； 该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应放出CO2气体，D项错。 答案：D 例（08重庆卷）．食品香精菠萝酯的合成