硝基化合物和氟化物的合成.ppt

Global CEO Survey 2003 Training | Confidential | September 2003 IBM Confidential 硝基化合物和氟化物的合成 经典化学合成反应讲座(11) Part I ：硝基化合物的合成 2．芳香族硝基化合物的合成 2．芳香族硝基化合物的合成 Part II ：有机氟化物的合成 The End 反应示例： 6．三氟甲基的引入 在化合物中引入三氟甲基的另一类方法就是通过CF3-的亲核反应实现，主要包括两大类：基于CuCF3对卤代苯的亲核取代和TMSCF3对羰基化合物的亲核取代。最早发现的方法是基于CuCF3作为CF3- 源对卤代苯（通常为溴代苯或碘代苯，后者活性更高）的亲核取代，从而合成三氟甲基取代的芳基化合物。这个方法是由McLoughlin于1969年首先报导，经过多年的发展，成为三氟甲基化最主要的方法之一。 CuCF3可以通过多种方法，在Cu的存在下现制现用。 6.3 亲核三氟甲基化 6．三氟甲基的引入 其中最常用的是CuI/MeO2CCF2SO2F和CuI/KF/ClCF2CO2Me这两个体系。反应操作很简单，收率较高。需要注意的是产物和原料在TLC上有时不会有明显的差异，需要做核磁来辨别（13C-NMR和19F-NMR）。 CuI/MeO2CCF2SO2F 体系 CuI/KF/ClCF