中国地质大学有机A第6章汇总.pptx

单环芳烃第六章11.芳香性的含义；苯的结构；共振理论2.单环芳烃的构造异构和命名3.单环芳烃的亲电取代反应及机理Fridel-Crafts烷基化和酰基化反应及应用4.芳烃侧链的卤代及氧化反应5.芳环亲电取代反应定位规律及应用本章主要内容2芳烃一般是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物.芳烃的现代概念是指具有芳香性的一类环状化合物,分子中不一定含有苯环和有香味.芳香性是指芳环上的三种反应特性:(1)容易发生取代反应(2)不易加成(3)不易氧化苯(benzene)芳香性(aromaticity)的含义及芳烃的分类具有饱和键的特性，但却有高度的不饱和度。3单环芳烃多环芳烃非苯系芳烃芳香烃苯系芳烃联苯类多苯代脂肪烃稠环芳烃甲苯苯乙烯单环芳烃环戊二烯负离子非苯芳烃联苯萘二苯甲烷多环芳烃46.1苯的结构1.凯库勒结构式苯的分子式:C6H6，看起来具有高度不饱和性.5但苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢反应:苯不易发生加成,不易氧化,容易发生取代反应.6+H2-120kJ/mol+3H2-208kJ/mol(理论值360kJ/mol)-232kJ/mol(理论值240kJ/mol)+2H28kJ/mol152kJ/mol稳定化能(离域能)(共振能)苯的稳定性—氢化热证明7苯加氢生成环己烷,苯的一元取代物只有一种,说明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同的。1865