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姓名：黄婷婷 学号：2015205315009 班级：15生物制药 有机化学自主学习 一、芳杂环性质在药物结构修饰中的应用 1．何谓芳杂环？在五元杂环中杂原子如何参与形成芳香共轭体系的？ 成环原子除碳以外，还有其它如ONSP等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。五元芳杂环又称为富π电子防杂环化合物。环上碳原子和杂原子都是以sp2杂化轨道与相邻的原子彼此以σ键构成五元环，每个原子都有一个未参与杂化的p轨道与环平面垂直，碳原子p轨道中一个电子，而杂原子的p轨道中有两个电子，这些p轨道相互侧面重叠形成封闭的大π键，大π键的π电子数为6个，符合4n+2规则。因此这些杂环具有一定程度的芳香性。其α键容易发生亲电取代反应。 2.何谓结构修饰？对药物或天然产物进行结构修饰有哪些意义？ 结构修饰是主要通过化学方式替药物中部分基因进行改变，以改变其对于人体的毒副作用、吸收效果、靶向效果等等。对药物进行适当的结构修饰能够改善药物的吸收性能、延长药物的作用时间、增加药物的作用特异性、降低药物的毒副作用、提高药物的化学稳定性、改善药物的溶解性能以及消除不良的气味或者味道。 3.芳杂环的化学性质与芳香族化合物有哪些异同点？试总结规律。 芳杂环与芳香族化合物都能发生取代反应——芳杂环能发生亲电取代，亲核取代，能与卤代烷，酰卤，酸酐发生N上的取代反应；芳香族化合物易于发生亲电取代反应。芳杂环具有碱性