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Riley氧化法 胡未极 Riley氧化法 Riley氧化法是一种使用SeO2作为氧化剂的氧化法，二氧化硒是一种选择性很高氧化剂。含有活泼甲基化合物（特别是羰基化合物，它的羰基的邻位具有活泼亚甲基者）在适当溶剂中（水、乙醇、乙酸、乙酐、硝基苯、苯、二甲苯等）在100℃左右温度时，用SeO2(或H2SeO3)氧化则亚甲基转变成羰基。经过氧化，本身还原成Se，可经过氧化为SeO2重复使用 基本反应是： Riley氧化法 特点： 1.将羰基化合物羰基邻位的活泼次甲基或甲基以及共轭 体系中的活泼次甲基或甲基氧化成相应的羰基碳化合 物。 2.将两个芳环中间的次甲基氧化成酮基。 3.将烯丙位的活泼氢氧化成相应的羟基化合物。 1.氧化醛、酮α-位上的甲基、亚甲基成为羰基 Riley氧化法 Riley氧化法 反应机理： 2.氧化芳烃中的亚甲基及杂环的α-甲基、亚甲基成为羰基 Riley氧化法 ① 芳环、杂环上的亚甲基、稠环芳烃氧化 Riley氧化法 ② 烯烃的氧化 烯烃的双键相邻碳原子上没有可氧化的氢原子时，烯烃被氧化成邻位二酮 烯烃α-位为亚甲基或甲基，则二氧化硒能氧化烯丙位上的碳氢键，生成烯丙式醇。 Riley氧化法 3.氧化烯丙位的活泼氢成为羟基 遵循如下规则： 1.氧化双键碳上取代基较多的一边的烯丙位的烃基 2.氧