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第三节 共轭效应 一、共轭效应的产生和类型 1. 定义 由于电子离域而产生的的分子中原子间相互影响的电子效应 2. 类型 (1)π-π共轭：由π电子的离域所体现的共轭效应 特征：双键-单键-双键交替连接 组成该体系的不饱和键可以是双键，也可以是三键 原子也不限于碳原子，还可以是氧、氮等其它原子 (2) p -π共轭 与双键碳原子直接相连的原子上有 p 轨道， 这个p 轨道与π键的 p 轨道平行，从侧面重叠。 能形成p -π共轭体系的，除具有未共用电子对的中性分子外，还可以是正、负离子或自由基。 烯丙基自由基 烯丙基正离子 烯丙基负离子 (3) 超共轭效应 σ-π共轭是C—Hσ键与π键共轭， σ-p共轭是C—Hσ键与p轨道共轭 * 第四章 炔烃和二烯烃 ?炔烃和二烯烃的结构和命名； ?炔烃的化学性质、制法、鉴别及应用 ； ?共轭二烯烃的主要反应； ?共轭效应的含义及其相对强弱； ?速度控制和平衡控制 ?炔烃和共轭二烯烃的结构和性质； ?共轭效应及其相对强弱。 本章要点 本章重点 第一节 炔烃 一、炔烃的结构 1.乙炔的结构 所有原子在一条直线上 叁键键长为0.120nm，键能835kJ?mol-1 碳氢键键长为0.106nm 2.杂化理论对乙炔结构的解释 三键碳原子是sp杂化，由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合，形成两个sp杂化轨道 两个sp轨