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* 第二单元 科学家怎样研究有机物 1.了解研究有机物需经历的三个阶段：组成的研究、结构的研究以及反应的研究。 2.掌握几种常用的现代元素分析方法：核磁共振、红外光谱、质谱法等。 3.知道高中阶段研究反应机理的典型方法：同位素示踪法。 有机物（不纯） 有机物（纯净） 分离提纯 有机物的性质 结构式 （有哪些官能团） 确定分子式 有机物组成 有机物结构 有机化学反应 分析元素组成及含量 分析构成微粒及成键特点——“基团” 人类对有机物的研究经历的三个阶段 一、有机化合物组成的研究 有机物（纯净） 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？ 李比希法 现代元素分析法 钠融法 铜丝燃烧法 仪器分析法 测碳氢 测氮、氯、溴、硫 测氯、溴 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物 为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后，若 产物只有CO2和H2O，其组成元素 。 肯定有C、H，可能有O 欲判断该有机物中是否含氧元素： m(有机物)＞m(C)＋m(H)→含有氧元素 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→不含氧元素 1.定性分析 2.分子式的确定 (1)直接法（物质的量法） (2)最简式法： 将12g有机物完全燃烧，生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式为 。 C3H8O 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量 最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,要确定n值还要求出相对分子质量。 碳氢比不可能超过n:(2n+2) 3.相对分子质量的确定 (1)标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：Mr＝22.4×ρ (2)相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MrA＝D×MrB (3)混合物的平均相对分子质量： ＝ 总 总 n m Mr 二、有机化合物结构的研究 德国化学家李比希（1803～1873） 1832年和维勒合作提出“基团 论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的 基础。 1838年李比希还提出了“基” 的定义 化学史话 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？ 例题： 有机化合物中不含有的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D －ＯＨ羟基、　－ＣＨＯ醛基、　－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、　－Ｒ烃基、　　 －ＣＨ3甲基、 －ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基等 “基”与“根”的区别 a.基团应是中性基团，不带电荷，基团中必有某原子含有 未成对电子，不可以独立存在。 b.“根”是带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部 分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R－ 表示，官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。 1.分子结构的测定步骤 有机物的性质 结构式（确定有机物的官能团） 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团 写出可能的同分异构体 2.现代化学测定有机物结构的方法 (1)核磁共振氢谱 氢原子种类不同 （所处的化学环境不同） 特征峰也不同 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁 性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁 波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号， 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率 不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与 氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类 型的氢原子及它们的数目多少。 (2)红外光谱 当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。 (3) 质谱法 质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片，并根据“碎片的某些特征谱分析有机物结构的方法。 质谱仪 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 31 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + CH3CH2OH +