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Time will pierce the surface or youth, will be on the beauty of the ditch dug a shallow groove ; Jane will eat rare!A born beauty, anything to escape his sickle sweep
.-- Shakespeare
青 岛 科 技 大 学
年士研究生试试﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡
2. 以下化合物消除反应速度最快的是( ? ),最慢的是( ? )。
3. 下列化合物哪些能发生银镜反应?
4. 以下化合物中羰基在红外光谱图上伸缩振动频率大小次序为:
a. 丁酮 b. 丙酸甲酯 c. 丙酰氯 d. 丙酰胺
5. 下列化合物与HBr加成反应活性顺序为:
a. 1,3-丁二烯 b. 2-丁烯 c. 2-氯-1-丁烯 d. 2-丁炔
6. 下列化合物碳正离子按稳定性大小排序为:
第 1 页(共 5 页)
7. 下列化合物中有芳香性的是( ? )和( ? )。
8. 下列化合物为非手性分子的是( ? )。
9. 下列化合物能进行重氮化是( ? )。
10. 分离下列两种物质的方法是( ? )。
a. 水蒸气蒸馏 b. 重结晶 c. 萃取 d. 升华
二. 完成反应式(30分)
第 2 页(共 5 页)
三. 写出下列反应机理(30分)
第 3 页(共 5 页)
四. 完成下列合成(30分)
五. 利用化学反应及波谱性质推断化合物结构(40分)
旋光性化合物A(C8H12),经催化加氢得到非手性分子B(C8H18); A不能与Ag(NH3)2+反应生成沉淀;A在Lindlar催化剂下加氢得到非手性分子C (C8H14)。
推测A、B、C的结构,并给予命名。
② 如果A与Na/液NH3反应,所得产物是否有旋光性?
2. 化合物A、B、C均为分子式为C5H10的烯烃。加氢后均生成2-甲基丁烷。A和B水合后得到叔醇,而B和C硼氢化氧化水解后得到伯醇,推测A、B、C的结构。 第 4 页(共 5 页)
3. 化合物A和B,分子式均为C10H12O, 在红外光谱中1720cm-1处均有强吸收峰。1HNMR中,A的δ为7.2(5H, 多峰),3.6(2H, 单峰),2.3(2H,四重峰),1.0(3H,三重峰);B的δ为7.1(5H, 多峰), 2.7(2H,三重峰),2.6(2H,三重峰),1.9(3H, 单峰)。推测A和B的结构。
4. 分子式为C8H14O的化合物A,可使溴水很快褪色,也可与苯肼反应。A氧化后得到丙酮和化合物B。B与次碘酸钠作用生成碘仿与丁二酸,推测A、B的结构式。 第 5 页(共 5 页)
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