有机化学_第四章环烃-芳香烃摘要.ppt

OCH3 OCH3 Br Br NO2 OCH3 OCH3 SO3H Br OCH3 Br SO3H OCH3 Br Br NO2 磺化 溴化 HNO3 一般不先硝化,因为硝化后使苯环钝化,反应不易,产率低. 例2: 多环芳烃 自学 了解 按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: (1) 联苯和联多苯类 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃 (1) 联苯和联多苯类 联苯 对联三苯 联四苯 (4,4`-二苯基联苯) (2) 多苯代脂烃类 2 CH2 二苯甲烷 3 CH 三苯甲烷 CH=CH 1,2-二苯乙烯 (3) 稠环芳烃 萘 蒽 菲 萘的结构 萘的结构与苯类似,是一平面状分子 每个碳原子采取sp2杂化. 10个碳原子处于同一平面,联接成两个稠合的六元环 8个氢原子也处于同一平面 ? ? ? ? ? ? ? ? 一般常用下式表示: 或 1 2 3 4 5 6 7 8 由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中 1,4,5,8四个位置是等同的,叫?位. 2,3,6,7四个位置是等同的,叫?位. 有机化合物与环境污染 ——多环芳烃的结构与致癌性 煤焦油的某些高沸点馏分能引起癌变. 1,2,5,6-二苯并蒽 (显著致癌性) 芘(bi) 3,4-苯并芘 (高度致癌性) 致癌烃多为蒽和菲的衍生物 当蒽的10位或9位上有烃基时,其致癌性增加: 6-甲基-5,10-亚