第七章对映异构教案.pptVIP

2. 具有两个相同手性碳原子的对映异构 (2R,3S)- (2S,3R)- (2S,3S)- (2R,3R)- 2,3-二羟基丁二酸 存在对称平面， 无手性。 对映体 有手性中心，但无手性的化合物称为内消旋化（meso）合物 六、环状化合物的对映异构 环状化合物的对映异构比较复杂，往往顺反异构和对映异构同时存在。 1,3-环丙烷二甲酸 顺式：内消旋 反式 对于具有手性的环状化合物，仅用顺反标记不能说明其构型，必须用R，S标记。 (1S,2S)-1,2-环丙烷二甲酸 (1R,2R)-1,2-环丙烷二甲酸 顺-1,2-环丙烷二甲酸 环己烷 一般处于椅式构象，而且可以相互转换，但并不影响构型，因此常将环己烷作为一个平面结构来考虑。 有对称面，无手性 有手性 七、 不含手性中心化合物的对映异构 1、其他手性中心，N、P、S、Si，As等 R1≠R2 ≠R3 2. 丙二烯型化合物 分子与其镜像不重叠，有手性 当一个碳上有两个相同的取代基时 对称面 分子存在对称面，没有手性 3、螺环型 分子与镜像不能重叠，有手性 其中一个H换成COOH，分子有对称面，无手性 4、 联苯型化合物 受C－C键旋转受阻 中国科学院－中国科学技术大学2003年试题 D 七、 动态立体化学 1、自由基取代 产物为外消旋体，why？ （S） （R） 2、烯烃的加成 生成一对对映体 通过实验证明了烯烃加溴的反式加成机理