有機化学(高鸿宾版)基础知识归纳.docVIP

有机化学归纳 第一章： 在多原子分子中，键能和解离能是有差别的。 由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子内电子云密度分布不均匀，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（常用I表示）。 能够接受未共用电子对的分子或离子，称为酸；能够给出电子对的分子或离子，称为碱。 均裂:自由基反应； 异裂：离子反应：亲核反应；亲电反应。 第二章： 相同碳数，环优于链；不同碳数，多者为优。 桥头—大桥—中桥—小桥。 小环—螺—大环。 小环似烯不是烯，大环似烷不是烷。 同理可得sp2，sp杂化！！！ 烷烃卤化时，卤原子的选择性IBrClF,活性IBrClF。 第三章： sp杂化与sp2杂化相比，由于含有较多的s轨道成分，所以电子更接近原子核，所以不易给出电子，即不易发生亲电反应。 杂化轨道的电负性与s成分成正比，电负性即吸引电子的能力。 备注：只有HBr具有过氧化物效应！ 第四章： 共振式的稳定性： 电环化反应，高度的立体选择性！！！ 第五章： 催化剂促进烷基正离子和酰基正离子的生成。 制备多烷基直链芳烃： 第六章： 手性碳：与四个不同原子或基团相连的碳原子。 分子中原子的非对称排列，使它同它的镜像不能互相迭合，是产生对映异构的根本原因。 分子是否具有手性的判定：分子中是否具有对称因素。（对称面和对称中心） 旋光性的特点：手性分子具有旋光性； 非手性分子不具有旋光性。 Fischer 投影式书写规则： （1）将分子主链竖立成直链，习惯将编号较小的碳原子置于上方。 （2）横键向前，竖键向后。 R/S标记法——绝对构型的标记： 1） 按次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序 2） 远离次序最小基团，其余三基团按大、中、小排列 逆时针排列—— S( sinister ,left) 顺时针排列—— R( retus ,right) 立体异构体的数目与手性碳原子数的关系： 2 n （ n : 手性碳的个数）。 烯烃顺反异构体无旋光性； 环烷烃顺反异构体可能有旋光性。 第七章： 极性溶剂有利于SN1不利于SN2，但在极性溶剂中非质子溶剂有利于SN2！ 第九章： 第十章： 第十一章： 羰基与witting试剂的反应的运用： 酮基的特色反应： 第十二章： 蚅肂