有机化学专科考前辅导2010510.ppt

复习重点: 四套阶段练习 两套网上作业 按照《有机化学（专科）》教学大纲的教学内容和教学要求考查。 有机化合物的命名：烷烃的命名、烯烃的命名（包括顺/反、Z/E）、炔烃的命名；环烷烃的命名、环烯烃的命名；卤代烃的命名；单环芳烃的命名、稠环芳烃的命名；醇、酚、醚的命名；醛、酮的命名。硝基化合物、胺的命名。基本杂环化合物的命名。 常见烷基要求掌握： ? 常用物质名称对应的结构式要会写 例如：氯仿、萘、苯甲醚、甲酸、乙酸、甲醛、丙酮、 四氯化碳、环氧乙烷、乙醚、四氢呋喃、噻吩、吡啶、丙二酸、烯丙基、丙烯基等等。 烷烃的系统命名： 烯烃的顺、反异构命名 注意用Z、E或顺、反标出构型 命名原则: 取含有羟基的最长碳链为母体,编号时使羟基位次尽可能小,其它支链作为取代基。 多元醇应选择尽可能多的羟基作为母体。 杂环化合物命名：注意取代基位置的标记 例题： 手性化合物的命名： R-S标记法是根据手性碳原子所连四个基团在空间的排列来标记的。其方法是，先把手性碳原子所连的四个基团按次序规则排队，若其顺序为abcd时，将排在最后的基团d置于离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其它三个基团。即从排在最先的a开始，经过b，再到c轮转着看。如果轮转的方向是顺时针的，则将该手性碳原子的构型记为“R”，如果是逆时针的，则标记为“S”。 2、简答题（或选择题或判断题） 主要考察学生对基本概念和基本理论的掌握情况。 考生可以从以下几个方面复习和准备。 化合物物理性质的比较—熔点、沸点等 例如：正戊烷与异构体新戊烷的沸点比较。 举例： 下面两个化合物中熔点高的是（ B ）；沸点高的是（ A ）。 光谱知识：要求掌握红外、核磁、紫外的基本知识 例如：请判断用紫外光谱是否可以区分下面一组化合物？（ ） 答案： ? 化合物酸性的比较：包括醇、酚、羧酸的酸性比较 例如： 三氯乙酸的酸性大于乙酸，主要是由于（ ）的影响。 A、 共轭效应 B、吸电子诱导效应 C、给电 子诱导效应 D、空间效应 答案：B 下列化合物中酸性最强的是（ ）。 A、乙醇 B、丁酸 C、2－氯丁酸 D、 2，2－二氯丁酸 答案：D 将下列化合物按碱性从大到小排列（ ）。 答案：CADB 下列化合物中不能发生碘仿反应的是（ ）。 3、完成反应 烯烃和炔烃的亲电加成反应加成取向符合Markovnikov规则 共轭二烯烃的加成 D-A加成反应 酚的反应举例： 卤代烷的有关反应举例： 醚的反应举例： 醛酮的有关反应举例： 羧酸及其衍生物的反应举例： 杂环的反应举例： 胺类化合物的反应 四、用化学方法鉴别化合物 五、合成题 合成题举例 六、推测结构 仔细读题， 根据题中的已知条件推测结构单元； 烃类化合物CnHm不饱和度的计算方法为： 不饱和度=n-(m-2)/2。 根据所给光谱信息推测官能团和帮助解析结构 例2：化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶液作用生成B(C3H6)，用酸性高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、CO2, 和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。试写出A、B、C的结构。 例3：某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12)，将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)，试写出A、B、C的结构。 例4：根据下面所给的1HNMR数据，请写出1，2，3种情况分别对应分子式为C5H10O的醛酮异构体的结构式。1、二个单峰2、δ：1.02（二重峰，6H），2.12（单峰，3H），  2.22（七重峰，1H）3、δ：1.05（三重峰，6H），2.47（四重峰，4H） 用苯以及不超过三个碳原子有机物为原料合成化合物： 二取代乙酸衍生物 一取代乙酸衍生物 丙二酸酯在有机合成中的应用（基团RR′） 以C4以下的不饱和烃为原料，经丙二酸二乙酯法 合成下面的化合物： 由甲苯和任何无机试剂或不超过三个碳原子的脂肪族化合物为原料合成 由乙烯合成正丁醚（C4以下的有机物可任选） 答案： 由丙炔为有机原料（其它试剂可任选），合成 下面的化合物。 以 ≤ C2 的有机物为原料合成正辛烷 答案： Me 即 CH3- 例1： 化合物A和B：分子式均为C5H10O，其IR：1715cm-1强吸收，1HNMR图谱中A为1.5（6H，三重峰），2.47（4H，四重峰）。B的1HNMR为：1.02(6H, 两重峰)，2.13(3H，单峰)，2.22(1H，多重峰)，推出化合物A、B的结构。 答案： 另外，胺在水溶液中呈现碱性的强弱