化学奥赛第九讲课件方案.pptVIP

炔烃 CH≡CH CH3-C≡CH CH3-C≡C-CH3 乙 炔 丙 炔 2-丁炔 含有碳碳叁键(C≡C)的碳氢化合物称为炔烃。链状单炔烃的通式为CnH2n-2, 与二烯烃互为同分异构体 一、炔烃的结构——sp杂化(以乙炔为例说明) sp杂化 2个sp 杂化轨道取直线形分布, 与2个未杂化的 p 轨道相互垂直。sp 杂化轨道之间的夹角为 180o. 1s22(sp)12(sp)12py12pz1 轨道杂化后电子排布 π C≡C π键 C—Cσ键 C—Hσ键 H—C≡C—H 180° 120pm 106pm CH≡CH CH3-C≡CH CH3-C≡C-CH3 乙 炔 丙 炔 2-丁炔 含有碳碳叁键(C≡C)的碳氢化合物称为炔烃。链状单炔烃的通式为CnH2n-2, 与二烯烃互为同分异构体。 二、炔烃的异构和命名 由于炔烃中的叁键上只能有一个取代基，且为直线型结构，因此，炔烃无顺-反异构现象，叁键碳原子处也不能形成支链。与同数碳原子的烯烃相比，炔烃的异构体数目相对较少 例如，丁炔只有下面两个位置异构体： 1-丁炔 2-丁炔 炔烃系统命名的方法与烯烃相似，炔烃的英文名称词尾为-yne 4,4-二甲基-2-己炔 (4,4-Dimethyl-2-hexyne) 3-甲基-1,4-己二炔 (3-Methyl-1,4-hexadiyne) 当化合物同时含有双键和叁键时，若双键和叁键距离碳链末端的位置不同, 应该从靠近不饱和键的一侧编号 3-戊烯-1-炔(3-Penten-1-yne) H2C=CHCH2C≡CCH3 1-己烯-4-炔(1-Hexen-4-yne) 若双键和叁键距离碳链末端的位置相同，则按先烯后炔的顺序编号 4-乙基-2-庚烯-5-炔 (4-Ethyl-2-hepten-5-yne) 炔烃去掉一个氢称为炔基 较复杂的炔烃也可将炔基作为取代基来命名。 5-乙炔基-1,3,6-庚三烯 5-ethynyl-1,3,6-heptatriene 乙炔基 丙炔基 炔丙基 Ethynyl Propynyl 2-Propynyl 三、炔烃的性质 常温下乙炔、丙炔和1-丁炔为气体。简单炔烃的沸点、熔点及密度等比相应烯烃要高。炔烃难溶于水，易溶于丙酮、石油醚及苯等有机溶剂中 炔烃的C≡C比较活泼，其化学性质与烯烃相似，也可以发生加成、氧化、聚合等反应。但C≡C中碳原子是 sp 杂化，使其化学性质与烯烃也有一些区别，炔烃能发生一些烯烃不能发生的反应 化学性质 （一）与碱金属反应-----炔氢的弱酸性 用途：以简单的乙炔制备较长碳链顺式或反式烯烃 （二）与重金属反应 *注意： 爆炸！ 可用硝酸或盐酸分解沉淀物 （三）加成反应（1）——加氢 顺式 反式 控制氢化得烯烃： （三）加成反应（2）——加卤素 生成烯烃时的立体化学： （三）加成反应（3）——加卤化氢 偕二卤代物 遵循马氏规则： Z-1，2-二氯-1-溴乙烯 E-1，2-二氯-1-溴乙烯 Z - 型 ( 优 先 基 团 在 同 侧 ) E - 型 ( 优 先 基 团 在 异 侧 ) Z-E构型命名法 Z - Zusammen(德文“共同” ) E - Entgegen (德文“相反” ) Z型 E型 假定上面结构式中：ab、de （2）顺反异构的概念 碳碳双键不能旋转而导致的分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，叫做顺反异构。 顺式异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （3）产生顺反异构的条件 ①有双键等限制原子或原子团旋转的结构。 ②在不能旋转的双键两端的碳原子上，连接两个不同的原子或原子团。 再举例： 顺式 反式 反式 顺式 （4）烯烃的同分异构 ①碳链异构 ②位置异构 ③官能团异构 ④顺反异构 1、指分子中含有-C≡C-的不饱和脂肪烃 三、炔烃： 2、链状单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2) 物理性质：与烷烃和烯烃类似 化学性质：与乙炔相似 1.随碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大 2.碳原子数小于等于4时,常温常压下为气态 3.炔烃的相对密度小于水的密度 4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂 1、