第17章杂环--2详解.ppt

第十七章 杂环化合物(Hetercyclic compound) 一、杂环化合物的分类与命名 1、杂环化合物的分类 作业（P429） 1 (1、3、5、7、9) 4 6 + H2SO4 + H2SO4 ?-吡啶磺酸 350℃ 70-80℃ 取代反应的难易次序为：吡咯苯吡啶 吡啶不能发生F-C反应。 ② 亲核取代： N –NH2 ?-氨基吡啶 Na–NH2 N 氨化： ——主要发生在?-、?-位 NaOH N –OH N –Cl §17-3 杂环化合物的性质 第一：由吡啶的共振式分析: 结论: 1. 环上带正电, 不利于亲电取代 2. b 位的正电荷密相对较低 解释原因: §17-3 杂环化合物的性质 第二：由取代反应的中间体稳定性分析 1. 取代在 a 位 2. 取代在 b 位 中间体较为稳定 3. 取代在 g 位 §17-3 杂环化合物的性质 实验事实：钝化和 b取代 §17-3 杂环化合物的性质 三、氧化反应： 五员是富电子的芳杂环，易被氧化，在室温下被空气中的氧所氧化，生成结构复杂的物质。常导致环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。 六员不易被氧化。当环上有烃基时，烃基可被氧化成羧基，与取代苯氧化产物相似。 KMnO4/H+ 杂环化合物氧化反应顺序为：吡啶苯吡咯 ?-吡啶甲酸 KMnO4 N –CH3