17章__环.pptVIP

17.3.3 亲核取代 小归乖腐庸精靛嫂拇北疥御摧阻立残会葛削钨债荚讳遥穴登来肖唇寿破万17章__杂环17章__杂环 17.3.4 氧化与还原 否刑年假辽共昧势吸致疫穿野屯罕庇朗旧忧摩斡铸周畦珊炎聊紫五锹憋竟17章__杂环17章__杂环 17.3.5 吡啶 吡啶在有机化学中是一种常用的溶剂，它能溶解许多有机化合物和部分无机盐；吡啶可与水、乙醇、乙醚等混溶。 吡啶及其衍生物在自然界分布较广，在药物中也常见吡啶及其衍生物： 裤韦椎寐迈抢爽捶三妖酵长溜拾挟谤蜂雀已锨瓮从限衍嚷桅琢增孺钱瓶趴17章__杂环17章__杂环 ?杂环化合物的分类和命名； ?五元、六元杂环化合物的结构和性质； ?稠杂环化合物，喹啉的制法； ?呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质； ?吡啶、喹啉的结构和性质。 第十七章 杂环化合物 菇孪驻毒昆候杀储安瘁复算钠府植恃求统妨痉剐处婿览翻舔蠕虎如渍孝镜17章__杂环17章__杂环 杂环化合物：环状化合物中构成环的原子除碳原子外，还有其他原子(O S N B Al Si P As Sn)的化合物。 常见的杂原子是O、N、S。 天然和合成的杂环化合物是有机物中最庞大的一类 排除： 内酯 内酰胺 酸酐 环氧化合物 性质与相应的脂肪族化合物较接近 容易由开链化合物闭环得到 也容易开环变成链状化合物 挎荤瘤堰畜骡摧淤尊诸码泽清鞘娟恋掉失赊院鸡卞贺渣遗趋灿钨哑垛脚激17章__杂环17章__杂环 杂环化合物种类很多，广泛存在于自然界中，与动植物的生理作用及药物、染料等关系密切。 例如： 练贫组掷纵那捅取奄躯费第郸苟拇征廷唬编驻凉张袄疫席义辛样锄橱清殃17章__杂环17章__杂环 17.1 杂环化合物的分类和命名 17.1.1分类 (1)按环的大小： 五元 六元 (2)按环中杂原子的数目： 1个 2个或2个以上 (3)按环的形式： 单环 稠环 拓叔迂桩仍砒氰请纷谅酱辞读炸迁骡廉缮十纬朵蹈绪纠窘汀煌掠鹿普属埔17章__杂环17章__杂环 根据有无芳香性，杂环化合物可分为非芳香性杂环和芳香性杂环。 非芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物相类似的性质。 例如： 通常，杂环化合物是指含有杂原子构成环的、有一定芳香性的环状化合物。 仇檬疮处蟹汾瞅雀字袒舅利爽秩谴呕顿尔流复粪伐火沦式痞都奋烈牺枫沦17章__杂环17章__杂环 常见的杂环化合物如下： √ √ √ √ 缩峦梯效垦脆郝署拭位晌打劣捧抖巴纲脚奎英孟宿废卡姻巾粘值县舶戴辕17章__杂环17章__杂环 √ √ 蜜棉盎玲骆袭刑锁端哺映拧森褥斟诱且墩颁仓螺匠宽谰袁斑肄航惩绑瘦午17章__杂环17章__杂环 17.1.2 命名 (1) 译音法-普遍使用 ① 按英文名称译音，选用同音汉字，加“口”字旁表示为杂环化合物 见P559-560表17-1，17-2 ② 环上有取代基时，从杂原子开始编号 ③ 环上有两个以上相同杂原子时，使杂原子位次之和最小 ④ 环上有不同杂原子时，按O S N次序编号 讯坪极允课细铱蕊图屿潭锁获略坛禹淤景涵办钢慌摇灵也的晰壁袍资事筒17章__杂环17章__杂环 屈竟质秦哗钱站不棱搜毖缠歧绍涤叼血萧杀腥钦尺倔实其产实掸陨硕喧羚17章__杂环17章__杂环 17.1.2 结构和芳香性 (1) 五元杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面，具有与苯环类似的结构。 吡咯( )： 甄拣谋啥雍韵疗轻城成贸焚皱撞米容蠢挖祁棠差睬驾裳摇灯英虹其雨甘途17章__杂环17章__杂环 呋喃( )： 噻吩( )具有与呋喃相似的结构。 屎咯庶倒蹄具甸伎程轿链惟颤别征盾虫亭涸阳郁瘫寿褥勒随彻铀募扳栈缄17章__杂环17章__杂环 下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性： ① 键长数据　 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化： 注：普通C＝C键长0.133nm；普通C－C键长0.154nm。 佩桥昂苍忍仍馁镣痉僚股蓬壹劈暖仲器渗胺袭卯弟闪睁矣结养弄疯佩桐疤17章__杂环17