有机化学10 醇、酚、醚课件.ppt

③ 溶剂的极性 （主要表现在双分子反应历程） 溶剂极性：H2O C2H5OH 溶剂极性 —— 有利于E2 溶剂极性 —— 有利于SN2 R C H 2 C H 2 X R C H 2 C H 2 O H R C H = C H 2 KOH KOH C2H5OH H2O (E2) (SN2) SN2（过渡态）: [ B C X ] ˉ δ ˉ δ E2（过渡态）：[ B H C C X ] ˉ δ ˉ δ 在消除反应过程中活化能较高，升高温度对消除有利，虽然提高温度亦能使取代反应加快，但其 影响程度没有消除反应那么大，所以提高反应温度将增加消除产物的比例。 在SN2过渡态中，电荷分散在三个原子上。 在E2 过渡态中，电荷分散在五个原子上。 电荷分散程度： E2 过渡态 SN2 过渡态 溶剂极性 , 不利于电荷分散——故对E2不利。 ④ 反应温度的影响 温度 ——有利于消除反应 一般 都有利于消除反应，反之有利于取代反应。 反应温度 溶剂的极性 试剂的碱性 α-C或β-C上支链 小 结 R-X或R-OH ： 1 ° 2 ° 3° SN1 、E（包括E1 、E2） SN2 C H 3 C H 2 O H C H 2 = C H 2 C H 3 C