《有机化学》第四版._高鸿宾版_课后练习答案(新).doc

第二章 饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷 2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出： 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： (A) (B) (C) (D) (E) (F) 其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象； 最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。 (八) (1) 解：沸点由高到低的顺序是： (2) ( 解：沸点由高到低的顺序是： F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A (3) 解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A (九) 解：(1) (2) (3) (4) (十) 解： (1) (2) (十一) 解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有： ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。 (十二) 解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为： 氯代时最多的一氯代物为；溴代时最多的一溴代物为 这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。 根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3 (十三) 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (十四) 解： 反应机理： 引发： 增长： … … 终止： (十五) 解：引发： 增长： … … 终止： … … 第三章 不饱和烃习题(P112) 用系统命名法命名下列各化合物： (1) (2) 对称甲基异丙基乙烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯 (3) (4) 2,2,5-三甲基-3-己炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 用Z,E-标记法命名下列各化合物： (1) ↓↑ (2) ↑↑ (E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 (3) ↑↑ (4) ↑↑ (Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-