有机化学 第十三章 含硫和含磷有机化合物.pptVIP

* P与N同族 S与O同族 差别主在在于电负性不同，含硫、磷的有机物与相应的含氧、氮有机物相比稳定性更差，同时S、P还可形成高价的有机物。 　　一　含硫有机化合物 　　　　　硫代羧酸 羧酸 　　　　　硫酮（醛） （很少） 醛，酮　 R-S-R　　硫醚 醚 　 R-O-R Ar-SH　　硫酚 酚 　Ar-OH R-SH 硫醇 醇 R-OH 含硫有机化合物 含氧有机化合物 亚砜 砜 亚磺酸 磺酸 亚硫酸 硫酸 硫酸、亚硫酸中的羟基被取代后生成如下的有机物 １.1 命名 硫醇、硫酚、硫醚的命名与相应的含氧化合物相同，只是在母体前加一个“硫”字 甲硫醇 乙硫醚(二乙基硫) 苯硫酚 二硫化二乙基(二乙基二硫) -SH 巯（qiu）基，或硫氢基 1 硫醇、硫酚、硫醚 1.2 物理性质 状态： 虽然相对分子质量大于水,但硫化氢在常温下是气体(原因) 沸点： 硫醇沸点比相应的醇低得多(原因) 溶解度： 在水中的溶解度低 低极硫醇有毒，并有极难闻的臭气 1.3 化学性质 1 硫醇的酸性 大于相应的醇，显弱酸性，可溶于稀氢氧化钠溶液中。 硫醇的重金属盐，如砷、汞、铅、铅、铜等能引起人畜中毒，常用的解毒剂为二巯基丙醇，也叫巴尔（BAL），酶含S，BAL能阻止重金属与酶的结合。 2.氧化 硫醇易被氧化 二硫化物（氧化剂：碘、H2O2、O2） 磺酸 亚砜 砜 二甲基亚砜是性能优良的极性有机溶剂，能溶解离子化合物也溶解有机物。对皮肤有很强的穿透能力，能把其它有机物带入体内，要当心！！ 自然界中的含硫化合物 动物的防身武器：硫醇。植物中洋葱中含有的正丙硫醇。大蒜素、蒜氨酸 　　2 　磺酸 状态：芳香磺酸都是固体 酸性：和硫酸一样，是强酸，有吸湿性 溶解性：易溶于水，不溶于一般有机溶剂 化学性质 １　磺酸基中的羟基的取代反应 ２　磺酸基的取代反应 取代磺酸基的基团是？ 古老的制造苯酚的方法，用到现今 *