有机化学资料整理1.docxVIP

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一、烷烃1.命名A. 普通命名法全部碳原子参与命名,以“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”等表示碳原子数量;以“正”、“异”、“新”表示结构差异;B. 基团命名法基团:有机物去掉一个氢原子后剩余的部分;它并不是能够独立存在的物种。C. 碳原子分类与一个碳相连的碳称为一级碳,伯碳;与两个碳相连的碳称为二级碳,仲碳;与三个碳相连的碳称为三级碳,叔碳;与四个碳相连的碳称为四级碳,季碳。D. 同系列与同系物CH4中的H被-CH3取代形成CH3CH3CH3CH3中的H被-CH3取代形成CH3CH2CH3最终形成一个可以用CnH2n+2表示的系列这样一系列的化合物称为同系列。同系列中每个化合物之间互称同系物。E. IUPAC命名法----系统命名法a.最长:选择(含有特征官能团的)最长的碳链作主链b.最多:含有尽可能多的支链c.最小:编号时使特征官能团号码最小,对于烷烃来说就是从离支链最近处开始编号d.最简:命名时合并所有相同的官能团F. 复杂取代基命名a.最长:选择最长的碳链作支链的主链;b.最多:使支链中的支链最多;c.编号特殊:从与主链相连的碳原子处开始;d. 最简:命名时合并支链中的取代基的名称。2. 有机化学反应类型及理论按照基团变化分为:取代反应、加成反应、消除反应,氧化反应、还原反应按照电荷行为分为:亲电反应、亲核反应2.1反应理论:A. 碰撞理论B. 过渡态理论C. Hammond假设对于放热反应来说,过渡态的结构与反应物更为接近,所以称“过渡态来得早”;对于吸热反应来说,过渡态的结构与生成物更为接近,所以称“过渡态来得晚”。2.2反应类型:A. 协同反应 :Q+WE=QWE=QW+EB. 分步反应:Q+WE=Q+W+E=QW+E3.化学性质----自由基取代反应3.1. 甲烷氯代——自由基机理3.2. 自由基的结构与稳定顺序A. 自由基的构型B. 自由基的稳定顺序3.3. 电子效应理论及对自由基稳定性的解释A. 电子效应诱导效应——I效应由于原子的电负性不同而引起的电子沿键的偏移;短程的、永久的效应。共轭效应——C效应电子在共轭体系内的离域效应。超共轭效应——C-H键的共轭效应只存在于C-H键,并且只是推电子的。4. 卤代反应的活性与选择性A. 氯代反应B. 溴代反应反应的选择性是指反应部位的专一程度。结论:溴代反应选择性比氯代反应好。二、脂环烃1 .命名与分类1.1.分类单环烃、多环烃1.2. 命名A.单环烃按照链状烃命名,前面加“环”字含有取代基的单环烃命名:从特征官能团处编号,并使取代基号码最小。B. 桥环烃a. 确定环数:断开两个键就能成链状烃的为双环;b.从桥头碳原子开始编号:从大环到中环再到小环,并保证特征官能团及取代基位号最小;c.书写顺序:取代基-环数[大,中,小]母体名称C. 螺环烃a. 从螺碳原子旁边的碳原子开始编号:从小环到大环, 并使特征官能团及取代基位号最小;b.书写顺序:取代基-螺环[小,大]母体2.化学性质2.1.与卤素反应.:取代、开环2.2.与卤化氢反应:开环2.3.与氢气反应:开环2.4.不与KMnO4反应:表现出烷烃的性质三.烯烃1.烯烃的命名与结构1.1.命名A. 选择含有双键的最长的碳链做主链;B. 编号要使双键号码最小;C. 合并同类取代基使命名最简。1.2.结构A. 键是由p轨道肩并肩重叠形成的,是依附于键不能独立存在的键;B. 由于键的引入使键不能旋转;C. 键受原子核控制较弱,所以反应活性较高;D. 键易与亲电试剂发生亲电加成反应。2.烯烃的化学性质I—— 亲电加成反应1.与卤化氢加成A. HX的活性:HIHBrHCl烯烃的活性:推电子基团有利B. 反应事实绝大多数氢原子加成到了含氢多的双键碳原子上,称为“马氏规则”,说明加成方向是有选择性的;还有一种情况,卤化氢中的氢原子全部加成到含氢多的双键碳原子上,这种情况称为加成方向具有专一性。C. 正碳离子的反应a. 加成反应b. 消除反应c.重排反应——正碳离子最具特色的反应D. 加成HBr时的过氧化物效应——自由基加成机理 (反马式规则产物)2.与卤素加成A. 在非极性溶剂中的加成 (CCl4;CS2) 烯烃与Br2的亲电加成反应是立体专一的反应B. 在极性溶剂中的加成 (H2O;ROH)3.与水加成A. 与乙酸汞(Hg(OOCCH3)2)加成再还原B. 与硫酸加成——间接水合法C. 酸催化与水加成——直接水合法D. 与乙硼烷(B2H6)加成后再氧化4.烯烃的化学性质II— 氧化反应4.1.酸性KMnO4, 碳碳双键变两个碳氧双键4.2.与O3反应后还原条件下水解4.3.冷稀KMnO4(或OsO4)——生成顺式连二醇4.4.过酸(RCOOOH)氧化——生成环氧化合物(水解后生成反式连二醇)5.烯烃的化学性质III—— 还原反应5.1.

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