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浙江大学2010–2011学年 春夏 学期
《 有机化学 》课程期末考试试卷
课程号： 061B9010 ，开课学院： 理学院
考试试卷：A卷√、B卷（请在选定项上打√）
考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带 / 入场
考试日期： 2011 年 6 月 28 日，考试时间： 120 分钟
诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。
考生姓名： 学号： 所属院系：
题序 一 二 三 四 五 六 总 分 得分 评卷人
按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（每小题1分，共10分 ）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
二．选择题（每小题2分，共20分）
1. 下列化合物中酸性最强的是 。
(a) ； (b) ； (c)
2. 下列化合物中碱性最强的是 。
(a) ； (b) ； (c) ； (d)
3. 吡啶在Br2/H2SO4-SO3体系中进行溴代反应，其主要产物是 。
(a) ； (b) ； (c)
4. 下列分子在碱性条件下进行酯水解反应时，水解速度最快的是 。
(a) ；(b) ； (c)
5. 根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是 。
(a) ； (b) ； (c) ； (d)
6. 维生素C分子中的三个羟基（a，b，c），酸性最强的羟基氢是 。
7. 下列分子中，具有光学活性（手性）的分子是 。
(a) ； (b) ； (c) ； (d)
8．下列亲核试剂与CH3CH2I反应，亲核性最强的是 。
(a) ； (b) ； (c) ； (d)
9. 在PH=7的水溶液中，主要以阴离子形式（带负电荷）存在的氨基酸是 。
10. 下列D-吡喃艾杜糖构象式中，稳定的(-D-吡喃艾杜糖的构象式是 。
三．完成下列反应式, 写出主要产物； 如反应有立体选择性, 请写出产物的立体构型。 （每小题2分，共30分）
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
11．
12．
13．
14．
15．
四．写出下列反应的机理(每小题5分,共10分)
1．
2．
五．推测下列化合物的结构，并写出相关反应式(每小题5分，共10分)
1．某烯烃A的分子式为C6H12，具有旋光性。A经加氢后生成相应的饱和烃B，B没有旋光性。A经臭氧化反应和后续的锌粉还原水解得到甲醛和另一醛C(C5H10O)，C也具有旋光性。试写出A，B，C的结构与相关反应式。
2. 化合物D，分子式为C5H8O3，与Br2/NaOH反应生成E，E加热脱水可以生成F（C4H4O3），F可以与二甲基铜锂（(CH3)2CuLi）反应制得D。试写出D，E，F的结构与相关反应式。
六．利用指定的原料和其它小于等于3个碳的有机试剂及适当的无机试剂，合成下列目标化合物 (每小题5分，共20分)
1．
2．
3．
4．
8
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