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高三化学一轮复习 同分异构体的判断与书写 一、四“同” 概念比较 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究对象 ? ? ? ? 限制条件 ? ? ? ? 实例 ? ? ? ? 有机物 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 CH4、 CH3CH(CH3)2 化合物 分子式相同,结构不同的化合物 C2H4O2、 HCOOCH3、 CH3COOH 单质 同一种元素组成的不同单质 O2和O3 原子 质子数相同中子数不同的原子 二、同分异构体的概述 同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。 1.定义 三要素 分子式相同 结构式不同 化合物 同系物 同一种物质 同素异形体、同位素 类别 备注 构造异构 碳链异构 高考考查的重点和热点 位置异构 类别异构 2、同分异构体的分类 立体异构 顺反异构 对映异构 ①碳链异构 指的是碳原子的连接次序不同 如正丁烷和异丁烷 ②位置异构 指的是官能团位置不同 如1—丁烯和2—丁烯 2.1构造异构 有机物种类 共同的通式 实例(各举一例即可) ??????? 和 ? ? 和 ? ? 和 ? ? 和 ? ? 和 和 和 ? ? 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元醇 醚 饱和一元醛 酮 饱和一元羧酸 酯 葡萄糖 果糖 C6H12O6 蔗糖 麦芽糖 C12H22O11 芳醇、酚和芳醚 氨基酸和硝基化合物 CnH2n+1NO2 ③类别异构 顺反异构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺式 反式 2.2立体异构 对 映 异 构 乳酸分子的空间构型 【例1】以下各组属于同分异构体的是 。 A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与 C金刚石与石墨 D. CH3CH=CH-CH=CH2 与 CH CCHCH3 CH3 D Cl C Cl H H H C Cl H Cl 观察空间结构 相对分子质量均为128 单质 分子式均为C5H8 分子式不同 3、同分异构体的判断 【例2】①在下列化合物(A)-(D)中,与2-萘酚分子式相同的是_______ ②下列四种化合物中,分子式相同的是____ AB ③④ 【归纳】 利用不饱和度判断:同分异构体的不饱和度必然相同。对复杂的环状化合物,若碳氧等原子数相同,不饱和度也相同,则必为同分异构体。 二、同分异构体的书写 1.由分子式书写同分异构体 书写规律 (1)先写最长碳主链 (2)主链逐一减短 (3)支链由整到散 位置由中到边 连接不能到端 如:—CH3不能连在端点碳上 —CH2CH3不能连在2号碳上 是其它有机化合物同分异构体书写的基础。 练1、写出C6H14的所有同分异构体 官能团异构 醇或者醚 位置异构 醇①②(接上—OH,各2种) 醚① (插入氧原子,共2种) ② (插入氧原子,共1种) 碳链异构 C—C—C—C ------------ ① C—C—C -------------- ② C 练2、写出分子组成为C4H10O的所有同分异构体? 所以:共7 种. 插入法
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