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有机化学重要反应和反应历程 摘要: 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。有机化学是一系列相关工业的基础，在能源、材料、人口、环境、国防计划的实施中，在为推动科技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显现出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。 关键词: 有机化学；反应；机理： 一、取代反应 （一）、自由基取代 自由基反应包括连引发、连转移、链终止三个阶段。由于键的均裂需要能量，所以连引发的阶段需要加热或者光照。连转移阶段是由一个自由基变成另一个自由基的阶段，自由基不断的传递下去。链终止是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。 实例1：甲烷的氯化。 实例2：对甲氧基甲苯的氯化。 （二）、脂肪族化合物的亲核取代。 化合物分子中的原子和原子团被亲核实际取代的反应称为亲核取代反应。用SN表示，在反应中，受试剂进攻的对象称为第底物，亲核进攻试剂称为亲核试剂，在反应中离开的基团称为离去基团，与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物称为产物。在上述反应中，若受进攻的对象是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。目前认为，脂肪族化合物的亲核取代中基本的历程有单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）两大类。 实例1：氯代烃双分子亲和取代的反应机理。 实例2：氯代烃单分子亲和取代的反应机理 （三）、脂肪族化合物的亲电取代。 脂肪亲电取代反应也可分为两种机制，即SE1和SE2，这与脂肪亲核取代反应可分为SN1和SN2是类似的。进攻试剂本身已不具有获取电子倾向，反而有提供电子能力，如醇、-SH（巯）、胺基与炔反应时，是有提供电子能力的RO-（不是离子，未达到电离程度）先进攻炔键，称亲核加成。 实例2：烯胺的烷基化 （四）、芳香族化合物的亲电取代。 最常见的芳香取代如硝化、卤化以及付克反应(Friedel-Crafts Reaction) 均为亲电取代，比较经典的氯甲基化反应，图X所示。布朗克反应(Blanc Reaction) 亦为芳香亲电取代反应。 实例1：苯的氯化反应。 实例2：苯的磺化反应。 （五）、芳香族化合物的亲核取代。 如果说亲电取代主要是取代芳环上的氢原子，则亲核取代更多是取代环上已有的取代基。在这类取代反应中，进攻试剂为负离子或具孤对电子的中性分子。芳香亲核取代则很少有人研究，比较权威的化学期刊上关于芳香亲核取代反应的文献寥寥无几，以至于当提到芳香取代反应的时候，人们第一印象就是硝化、卤化等亲电取代反应。 实例1：乙基格氏试剂取代甲氧基 实例2：醚键断裂 二、多重键的加成 （一）、碳碳多重键 加成反应可以按照环中间体机制、碳正离子中间体机制、离子对中间体机制和三中心过渡态机理四种途径进行。 实例1：环戊烯与溴的加成 实例2：烯烃和氯化氢的反应 （二）碳杂多重键 实例1：杂环的形成 实例2：氰离子和酮的反应 三、消去反应 在一个有机分子中消去两个原子或者基团的反应称之为消除反应。可以根据两个消去基团的相对位置将其分类，若两个消去基团连在同一个碳原子上，称为1，1-消除：两个消去基团连在两个相邻的碳原子上，则称为1，2-消除，两个消去基团连在1，3位碳原子上，则称为1，3消除。 实例1：醇的消除 实例2：溴代烷的消除 四、重排反应 若反应中分子的股价发生变化则称重排反应。一般常见的重排是缺电子重排。有机化学中常见的重排有1,2重排(迁移)、烯丙重排、芳环上重排、协同反应中重排等。 实例1：嚬呐醇重排 实例2：贝克曼重排 五、氧化还原反应 有机化学中的氧化和还原是指有机化合物分子中的碳原子和其他原子的氧化和还原，可根据氧化数的变化来确定，氧化书升高为氧化，氧化数降低为还原，氧化和还原是同时发生的，由于有机反应的属性是根据第五的变化来确定的，因此常常将有机分子中的碳原子数升高的反应称为氧化反应，碳原子氧化数降低的反应为还原反应。有机反应中，多数氧化反应表现为分子中的氧增加或氢的减少，多数还原反应表现为分子中的氧的减少或氢的增加。 实例1：苯甲醛在空气中自动氧化成苯甲酸的反应历程 实例2：脂的双分子还原 六、结束语 有机反应若以键的键裂形式分类，一般分为三类：一类是键的异裂，为极性反应；另一类是链的均裂，为自由基历程；还有一类是键的断裂和生成同时进行，称作协同反应。在极性反应中，反应试剂为提供电子的反应叫亲核反应；反应试剂为获取电子的反应。高等有机化学中涉及的主要历程有：取代反应（脂肪族化合物的亲核取代、脂肪族化合物