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[有机反应机理第十章.pptVIP

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[有机反应机理第十章

第10章 重要合成反应机理分析 10.1 不饱和烃的卤加成反应 10.1.1 卤素与烯烃和炔烃的加成 Mechanism Electrophilic addition Experimental evidences 为什么X为OCH3时同向加成的比例增加? 反应实例(NBA为N-溴代乙酰胺): 10.1.3 N-卤代酰胺、次卤酸盐等与不饱和烃的加成 10.2 环氧乙烷与各种亲核试剂的反应 10.2.1 环氧乙烷与芳烃的反应 10.2.2 环氧乙烷与活泼氢化合物的反应 10.2.3 环氧乙烷与金属有机化合物的反应 8.3 Mannich反应 Mannich反应通式 Mannich反应条件 Mannich反应的机理 亚胺正离子与酸组分的反应 杂环的氨烷基化 不对称氨烷基化 10.3 羟醛缩合反应 经典羟醛缩合反应通式 8.3.1 醛、酮的自身缩合 Industrial Application 10.3.3甲醛与含?活性氢的醛、酮之间的缩合 Tollens缩合的应用实例 10.3.4 分子内的羟醛缩合反应 又如 Robinson增环反应机理 Michael加成 Robinson增环反应中的Micheal加成 Robinson增环反应中的分子内羟醛缩合 Robinson增环反应中的脱水消除 羰基化合物脱?氢形成的负碳离子(烯醇负离子或其盐和酯)与另一分子羰基化合物加成形成?羟基羰基化物的反应称作羟醛缩合反应 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. ??-羟(基)烷基化 反应结果相当于在羰基的?位引入了一个羟烷基 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 为什么称为aldol缩合? Aldol是3-hydroxybutanal的俗名, 是乙醛的缩合 产物 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 碱催化aldol缩合机理 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 酸催化aldol缩合机理 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Possible products 若反应的两组分都含?氢,可得四种产物, 例如 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 若两组分羰基碳上都连有不同的烷基,可能的产物会更多 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Significant cases in synthesis ① 含?活性氢的醛酮的自身缩合 ② 芳醛与含?活性氢的醛、酮的缩合 ③ 甲醛与含?活性氢的醛、酮之间的缩合 ④ 分子内的羟醛缩合 ⑤ 定向羟醛缩合(包含交叉缩合) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 羟烷基化产物 ?,?-不饱和酮 Evaluation only. Created w

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