苯（修改.pptVIP

* * 芳香烃 （第一课时） 南通中学 卞 秀 凤 苯是无色,略带特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小, 是一种溶剂,熔点5.5℃,沸点80.1℃,苯有毒. 苯由碳氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯的相对分子质量78 。 ⑴通过计算确定苯的最简式和分子式。 CH C6H6 ⑵计算其不饱和度。 Ω=4 “碳四价学说”、“碳链学说” 实验1： ⑴洁净的试管中加入1mL苯，再滴加1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察现象 ⑵洁净的试管中加入1mL苯，再滴加1mL溴的CCl4溶液，振荡，观察现象 结论1： 苯中不存在C=C和C≡C 不饱和键 结论2：苯能发生取代反应，说明苯具有C-C的特性. 实验2：苯与溴的反应 结论3：由苯的核磁共振氢谱的吸收峰只有一个，说明苯中的6个氢原子处于相同的化学环境中。 H H H H H H 根据“碳四价 学说” H H H H H H 简写 1、符合C6H6的组成 ，符合“碳四价学说” 2、苯的一溴取代只有一种产物，六个氢原子化学 环境相同 3、苯在一定条件下发生加成反应 凯库勒式能解释的问题是： 凯库勒式不能解释的问题是： 1、苯的邻位二取代只有一种 2、苯不能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 3、苯若是这样的单双交替排列的结构，必然存在两种键长 现代杂化轨道理论认为： 一、苯的结构 苯分子为平面正六边形结构，键角120°. 苯分子中碳碳键的键长相等，为1.4×10-10m. 苯分子中的碳碳键既不同于单键也不同于双键，也不是单双键交替排列，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。 二、苯的化学性质 1、取代反应 FeBr3 ＋ Br2 Br ＋ HBr 溴苯 ⑴卤代反应 浓硫酸 △ ＋ HO-NO2 NO2 ＋ H2O 硝基苯 ⑵硝化反应 △ ＋ HO-SO3H SO3H ＋ H2O 苯磺酸 ⑶磺化反应 2、加成反应 ＋3H2 催化剂 △ C C C C C C H2 H2 H2 H2 H2 H2 *