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[化学奥赛---立体化学
立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究有机化合物分子的三度空间结构(立体结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响. 同分异构现象 例1:2-丁醇 构型的表示法 楔形式 Fischer 投影式 十字式 不是立体结构式 四、构型的表示法和构型的标记 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1) 投影原则: 1、 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子,位于纸平面。 2、 “横前竖后”,即横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的 前面 ,竖线表示指向纸平面的后面。 3、 将含有碳原子的基团写在竖线上,编号最小的碳原子写在 竖线上端。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 例2:2, 3-丁二醇 将主链转至同一方向 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2)使用费歇尔投影式应注意的问题: a 、基团的位置关系是“横前竖后”; b 、不能旋转90°或270°(变为异构体),可以旋转 180°(构型不变) ; c 、不能离开纸面旋转。 3)判断不同投影式是否同一构型的方法: (1)、 将投影式在纸平面上旋转180°,仍为原构型。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (2)、任意固定一个基团不动,依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置,不会改变原构型。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (3)、对调任意两个基团的位置,对调偶数次构型不变,对调奇数次则为原构型的对映体。例如: Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2、构型标记法: (1). D / L标记法—相对构型 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 **D、L与 “+、-” 没有必然的联系 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (2). R / S标记法—绝对构型 R、S命名规则: 1.? 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。 2.? 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置,观察其余三个基团由大→中→小的顺序,若是顺时针方向,则其构型为R,若是反时针方向,则构型为S。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. R S abcd Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 基团的优先顺序: (1)原子序数大者优先,同位素质量大者优先 如: I Br Cl S P F O N C D
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