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有机物的基本概念.
第四章 有机化学
第一节 官能团与有机物类别、性质的关系
【知识网络】
三羟基对比
羟基种类 代表物 Na NaOH NaHCO3 Na2CO3 -OH活泼性 酸性 醇羟基 C2H5OH √ × × × 增
强 中性 酚羟基 C6H5OH √ √ × √ H2CO3 羧羟基 CH3COOH √ √ √ √ H2CO3 【易错指津】
1.注意有机物的水溶性:相对分子质量小的含-OH的有机物可溶于水。
2.对化学反应一抓住官能团的性质,二要注意断键部位。
3.分子空间构型:
H—C C—H H—C C—CH3 H—C C—CH=CH2
(四个原子共线) (四个原子共线) (四个原子共面不共线)
【典型例题评析】
例1下列叙述正确的是 (1999年广东高考题)
A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C.牛油可以在碱性条件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制硬化油
思路分析:牛油是一种天然油脂,而天然油脂大都是由多种高级脂肪酸的甘油酯组成的混合物,A、B均错;酯当然可以在碱性条件下水解,C对;至于D项中的“加氢制造硬化油”,在工业上主要是为了便于运输和保存一些植物油等不饱和程度大的油脂而进行的工作,牛油本身饱和度较大,不需要再加氢硬化,D错。
答案:C
方法要领:掌握油脂的组成和性质,了解其氢化的原因。
某种解热镇痛药的结构简式为(右图)。当它完全水解时,可得到的产物有(2000年广东高考题)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
思路分析:分子结构中含2个-COO-、1个-HN-,水解反应后生成4种物质。
答案:C
方法要领:从有机物所含基或官能团中的键断键部位,在断键处分别补上-H和-OH即得产物。
例3 白藜芦醇(右图)广泛存在于食物(例如桑椹,花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性.能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(1998年全国高考题)
A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.3.5mo、6mol D.6mol、7mol
思路分析:与Br2反应有取代和加成,与H2只能发生加成反应,分析白藜芦醇的分子结构,其中有两个苯环和一个烯键。共有七个不饱和度。与H2充分发生加成反应,1mol该化合物最多消耗7molH2。联系苯酚与Br2水能发生邻、对位上的取代反应,且同时发生烯键上的加成反应,推知该化合物与Br2完全反应后的产物为:
答案:D
方法要领:要弄清,白藜芦醇名称为“醇”,实则为酚,它与Br2的,既有“C=C”结构部位的加成,又有酚中苯环的取代,酚的溴代特点是邻、对位取代。
本题看似简单,但容易犯两个错误,一是将该化合物跟Br2、跟H2反应等同起来,以为都属加成反应;二忽略了酚基取代发生在邻、对位的规律,或者以为Br每取代1个H原子,只需要0.5mol的Br2,结果错选了B项。
例4 化合物的-CO-OH中的-OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是(1999年全国高考题)
A.HCOF B.CCl4 C.COCl2 D.CH2ClCOOH
思路分析:阅读题干,读懂何种结构的有机物为酰卤,即只要含有:
—C—X(X代表卤原子)就可称为酰卤。对照选项进行分析,即得答案。
O
答案:A、C
方法要领:分析A→D,可以发现A原为HCOOH,-OH被F取代,C原为HO-COOH,两个-OH分别被-Cl取代。所以可称为酰卤。
例5 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代
表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种(2000年全国高考题)
A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠
思路分析:本题旨在考查考生获取信息的能力和空间想像能力。“题眼”在其中一个“绿球”代表的原子显然呈四价,必为碳原子,且有“白球”一价,“红球”二价,“蓝球”三价。故“白球”代表H原子,“红球”代表O原子,“蓝球”代表N原子,该模型代表甘氨酸(H2N-CH2-COOH)。
答案:C
方法要领:共价键的一个重要性质是具有饱和性。如H、C、N、O它们的最外电子上分别有1、4、5、6个电子,当与其他非金属原子组成共价化合物(或单质)时,可分别形成1、4、3、2个共价键而使其最外层达到2电子(H)、8电子稳定结构。根据图中白、绿、蓝、红四种原子的连接情况,便可确定其元素种类和分子结构。
例6 将苯分子中的一碳原子换成氮原子
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