2011年 有机化学期末复习[精].pptVIP

3、判断一个分子是否为手性分子： （1）有手性碳原子。 （2）分子中不能有对称面或对称中心。 内消旋酒石酸 分子中的对称面 （3）含有n个不同手性碳原子化合物的光学异 构体的数目为2n个。 4、葡萄糖的椅式结构 β -D-葡萄糖 α -D-葡萄糖 β -D-葡萄糖和α -D-葡萄糖是端基异构体。 1、烯烃和炔烃的鉴别 （1）能使Br2—CCl4的红棕色褪色 （2）能使紫红色的KMnO4溶液褪色 （3）末端炔氢的鉴别 能使AgNO3的氨溶液生成白色沉淀 五、鉴别 2、卤代烃的鉴别（与AgNO3—醇溶液反应） 3°R-X 2°R-X 1°R-X AgNO3 醇 立即生成AgX 随后生成AgX 加热后生成AgX 3、苯酚的鉴别 苯酚 + FeCl3 显紫色 可以用此反应鉴别苯酚 4、鉴别醛、酮 （1）醛、酮与2，4-二硝基苯肼反应，生成黄 色沉淀。所以常用于鉴别醛、酮。 （2）碘仿反应 CHI3称为碘仿，为黄色沉淀。进行卤仿反 应常用碘的碱溶液，产物是碘仿和羧酸盐， 所以称为碘仿反应。 注意：能发生碘仿反应 的化合物有： 脂肪族醛 芳香族醛 酮 银镜反应 银镜反应 脂肪族醛 芳香族醛 砖红色Cu2O 斐林试剂 无 托论斯试剂 硝酸银的氨溶液 无银镜反应 （3）氧化反应 单糖能被托伦试剂或斐林试剂氧化，生成 银镜反应或砖红色沉淀。（如：葡萄糖和果 糖） 下列化合物中，不能发生碘仿反应的是 （ ) A．丙醛 B．丁酮 C．丙酮 D．乙醇 （ ）尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖， 但是它们均能发生银镜反应。 A √ 用化学方法鉴别下列化合物 乙烷、乙烯、乙炔 乙烷 乙烯 乙炔 AgNO3氨溶液 无 无 白色 Br2-CCl4 不褪色 红棕色褪色 1-氯丙烷 2-氯丙烷 2-甲基-2-氯丙烷 解： 1-氯丙烷 2-氯丙烷 2-甲基-2- 氯丙烷 AgNO3 醇 加热后生成白色AgCl 随后生成白色AgCl 立即生成白色AgCl * * 一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结 构式 3—甲基—1—丁醇 （异戊醇) 丙三醇 甘油 2—甲基苯酚 CH2Cl—CH2Cl 1，2—二氯乙烷 萘 2，4—二硝基苯酚 4-联苯甲酸 苯乙酮 α—呋喃甲醛 2 —呋喃甲醛 苯甲醛 邻羟基苯甲醛 水杨醛 phCHO 苯甲酸 苯乙酸 邻-羟基苯甲酸 水杨酸 乙酸乙酯 乙酸酐 苯甲酰胺 1，4—环己二酮 环己基甲酸乙酯 喹啉 2—乙酰基喹啉 1—萘甲酰胺 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 异丙醇 异丙胺 仲醇 伯胺 乙苯 苯乙烯 苯乙炔 苯酚 环己酮 环己醇 二、写出下列反应的主要产物 PhSO3H ℃ 三、比较大小及单项选择题 1、酸性 （1）羧酸具有明显的酸性。酸性比碳酸强。 （2）当羧酸分子中有 -Cl等，将使羧酸酸性增 强。若Cl等越靠近羧基酸性越强（PKa越小）。 总结：羧酸的酸性比碳酸强。 羧酸 酚 醇 （3）取代苯酚的酸性 在苯酚分子中，当吸电子取代基多时， 如：-NO2使苯酚的酸性增加。 作业P46 5 ① ③ 作业：P57 3 ① ② ⑥ 2、碱性 （1）胺的碱性 脂肪胺（仲胺 伯胺，叔胺） 氨 芳香胺 （2）六氢吡啶（又称为哌啶) 吡啶 嘧啶 注意：季铵碱 氢氧化四甲铵 季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钾相当。 √ 3、醛、酮的亲核加成反应 醛 酮 亲核加成反应由易到难 4、亲核取代反应活性大小 （1）C2H5ONa 既是强碱又是强亲核试剂。 （2） 硝基是致钝基团，使苯环钝化，硝基越 多，致钝作用越强。 （3）对于卤代烃 5、亲电取代反应活性大小 6、醇的制备 总结： 甲醛与格氏试剂反应制备伯醇。 醛（除甲醛）与格氏试剂反应制备仲醇。 酮与与格氏试剂反应制备叔醇。 酮与格氏试剂反应的主要产物是（ ） A．伯醇 B．仲醇 C．叔醇 D．酸 C 注意：羧酸衍生物进行亲核取代反应（水 解、醇解）的活性顺序为： 酰卤 酸酐 酯 酰胺 7、羧酸衍生物的