第十一章光学异构wj范例.ppt

山东药品食品职业学院 基础化学教研室 山东药品食品职业学院 王华丽 反应停事件 第十一章 光学异构 主要内容： 一、偏振光和旋光性 二、旋光仪与比旋光度 三、旋光性和分子结构 四、含有一个手性碳原子的构型的标示方法 五、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构体 六、取代环烷烃的旋光异构 七、不含手性碳原子的化合物的对映异构 八、外消旋体的拆分 九、旋光异构体的应用 十、手性药物 学习要求 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的对映异构现象及构型的标示方法，手性碳原子、手性分子、对映体、内消旋体、外消旋体等基本概念。 理解费歇尔投影式的书写规律，理解分子的对称因素。 了解费歇尔投影式与其它投影式间的关系，了解外消旋体的拆分方法及手性合成的一般方法。 1.对映异构体的数目：含有两个不同手性碳原子的化合物有四个对映异构体。以此类推，含有n个不同手性碳原子的化合物应有对映异构体的数目为2n个。 2.外消旋体：没有旋光性，是一种混合物，常用“±或dl”表示。如：(I)和(II)、(III)和(IV）等量混合。 3.非对映体：(I)和(III)或(IV)，(II)和(III)或(IV)都不是实物与镜像的关系，称“非对映异构体”，简称为“非对映体”。 4.赤型、苏型： 费歇尔投影式 为同一化合物， 为对映体 (I)和(II) (III)和(IV) 将（I）在纸面上旋转180°就得到（II） 结论： 1、内消旋体——两个手性碳原子的旋光度一样，但旋 光方向却相反，正好相互抵消而失去旋光性。 2、内消旋体和外消旋体的异同 都没有旋光性 同 异 前者是一个化合物，不能拆分成两部分；后者是一种混合物，可以用特殊的方法拆分成两个旋光异构体 C O O H C O O H O H O H H H C O O H C O O H H H H O H O 以 小 黑 点 为 中 心 ， 在 纸 面 上 旋 转 1 8 0 ° 六、取代环烷烃的旋光异构 例如： C O O H H H C O O H H C O O H C O O H H R S S R 对 映 体 * * * * C O O H H C O O H H C O O H H C O O H H R S S R 同 一 化 合 物 （ 有 一 个 对 成 面 ） * * * * * 海豹体型 孕妇少用药 胎儿才健康 一、偏振光和旋光性 （一）平面偏振光 定义：只在某一平面上振动的光 ，简称—偏振光。 A A B B C D （ 1 ） 光 的 前 进 方 向 与 振 动 方 向 D C （ 2 ） 普 通 光 的 振 动 平 面 光 束 前 进 方 向 A A B C D B D C A A 普 通 光 平 面 偏 振 光 晶 轴 N i c o l 棱 晶 例如： （二）物质的旋光性 A A B C D B D C A A A A B C D B D C A A 乙 醇 不 旋 光 物 质 乳 酸 旋 光 性 物 质 |á 定义：物质能使平面偏振光的振动平面旋转的性质。 乳酸、天然 葡萄糖等 乙醇、 丙酸等 （1）使偏振光旋转--有旋光性--旋光性物质或光活性物质 （2）不使偏振光旋转—无旋光性—非旋光性物质或非光活性物质 二、旋光仪与比旋光度 （一）旋光仪 光 源 起 偏 镜 偏 振 光 盛 液 管 旋 转 后 的 检 偏 镜 通 过 检 偏 镜 晶 轴 晶 轴 目 镜 a a （二）旋光度 （1）定义：偏振光通过旋光性物质时，偏振光的振 动平面旋转的角度 （2）表示符号：α （3）测量仪器：旋光仪 （4）旋转方式及其符号 右旋 符号（+）或d 左旋 符号（－）或l 偏振光向右旋转 偏振光向左旋转 同时测旋光方向和旋光能力 （三）比旋光度 （1）定义：为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大 小，通常把被测样品的浓度规定为1g/ml， 盛液管的长度为1dm，这时测得 的旋光度。 （2）符号：[α]。 （3）比旋光度与旋光度之间公式换算 例如，在20℃时用钠光灯作光源，测得葡萄糖的水溶液是右旋的，其比旋光度是52.5，则表示为： 同样条件下，测得酒石酸的乙醇溶液，其比旋光度为+3.79°,则表示为： 三、旋光性和分子结构 （一）手性碳原子（不对称碳原子） （1）定义：凡是和四个不同原子或原子团相连的碳原子 （2）符号：“*” （3）手性碳是分子具有旋光性的最基本的条件 例如