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人教版高中化学一轮复习专题专项训练(八)有机合成与推断Word版含答案
专题专项训练(八) 有机合成与推断
1.(2016·福州质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂,其结构简式如图所示。
(1)下列关于APM的说法中,不正确的是________(填字母)。
A.属于糖类化合物
B.分子式为C14H18N2O5
C.既能与酸反应,又能与碱反应
D.能发生酯化反应,但不能发生加成反应
(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中,相对分子质量最小的是________(填结构简式),其官能团名称为________。
(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示:
已知醛或酮可以发生如下反应:
①D→E的反应类型为________________。
②A的结构简式为________________。
③写出C→D反应的化学方程式:___________________________________。
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为____________________________________________。解析:(1)由APM的结构简式可知,其不属于糖类化合物,能发生加成反应,A、D说法错误。(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解,考虑肽键和酯基水解,生成的产物中,相对分子质量最小的是甲醇。(3)①由题目信息可知,D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断,结合题目信息,可推得A为苯乙烯。③C→D的反应是的催化氧化反应。
答案:(1)AD (2)CH3OH 羟基
(3)①加成反应 ②
③
④
2.(2016·常德模拟)有机物G是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8。
已知:
请回答以下问题:
(1)A的结构简式是________。
(2)H→I的化学反应方程式为_______,B与银氨溶液反应的化学方程式是__________。
(3)C→D的反应类型是________,I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
答案:(1)CH2===CH2
(2)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)取代反应 氧化反应
(4)
(5)12
3.(2015·江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为____________________________________________;
由C→D的反应类型是________。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式____________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下:
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析:(1)由化合物A的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2,结合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基还原为羟基的反应产物,故B的结构简式为。观察C、D的结构简式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物,故C→D的反应类型为取代反应。
(3)E的同分异构体中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为
(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CN
RCH2CH2NH2”可逆推:,结合题干信息可进一
步逆推,。因此,以为原料制备X的合成路线流程图如下:。另一合成路线流程图为
答案:(1)醚键、醛基
(2) 取代反应
(3)
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