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测定有机物结构的2种方法:化学法和波谱法 需要较多试样(半微量分析,用样量为10-100mg) 损坏样品 大量的时间(吗啡碱,1805-1952年) 需要熟练的实验技巧,高超的智慧和坚韧不拔的精神。 8.1 分子吸收光谱和分子结构 一定波长的光与分子相互作用并被吸收,用特写仪器记录下来就是分子吸收光谱: 分子运动能级和跃迁 电磁波波长越短,频率越快,能量越高。 200-800nm:引起电子运动能级跃迁,得到紫外及可见光谱; 2.5-25μm:引起分子振、转能级跃迁,得到红外光谱; 60-600MHz:核在外加磁场中取向能级跃迁,得到核磁共振谱。 8.2 红外光谱(IR) (2) 分子振动模式 分子的振动类型有两大类: 伸缩振动(ν):只改变键长,不改变键角;波数较高。 弯曲振动(δ):只改变键角,不改变键长;波数较低。 (3) 红外吸收峰产生的条件 必要条件:辐射光的频率与分子振动的频率相当。 充分条件:振动过程中能够改变分子偶极矩! 红外谱图一般以1300cm-1为界: 4000~1300cm-1:官能团区,用于官能团鉴定; 1300~650cm-1:指纹区,用于鉴别两化合物是否相同。 官能团区吸收峰大多由成键原子的伸缩振动而产生,与整个分子的关系不大,不同化合物中的相同官能团的出峰位置相对固定,可用于确定分子中含有哪些官能团。 指纹区吸收峰大多与整个分子的结构密切相关,不同分子的指纹区吸收不同,就象不同的人有不同的指纹,可鉴别两个化合物是否相同。指纹区内的吸收峰不可能一一指认。 例:庚酸和正癸酸的红外光谱。 (1) IR中官能团的吸收位置(P299表8-2) ① 3700~3200cm-1:νN-H、νO-H (νN-H波数高于νO-H,氢键缔合波数低于游离波数) 例:正丁胺、乙醇(液膜)、乙醇(CCl4)、苄醇的IR谱图 ② 3300~2800 cm-1:νC-H (以3000 cm-1为界: 高于3000 cm-1为νC-H(不饱和),低于3000 cm-1为νC-H饱和)) 例:十二烷、1-癸烯、1-己炔、甲苯的IR谱图 ③ ~2200 cm-1:νC≡N、νC≡C(中等强度,尖峰) 例:1-辛炔、2-辛炔、环戊基腈的IR谱图 ④ 1900~1650 cm-1:νC=O 干扰少,吸收强,重要!酮羰基在~1715 cm-1出峰 ! (讨论) 例:2-戊酮、乙酸苯酯、苯乙酮的IR谱图 ⑤ 1650~1600 cm-1 :νC=C(越不对称,吸收越强) 例:1-癸烯的IR谱图。 ⑥ 1600、1500、1580、1460 :ν苯环(苯环呼吸振动) 例:甲苯、苯酚的IR谱图。 ⑦ 1500 cm-1以下:单键区。 ~1450 cm-1:δCH2、δCH3; ~1380 cm-1:δCH3 (诊断价值高) 例:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 、十二烷的IR谱图。 ⑧ 1000 cm-1以下,苯环及双键上C-H面外弯曲振动 (2) 解析IR谱图的原则 解析IR谱图时,不必对每个吸收峰都进行指认。 重点解析强度大、特征性强的峰,同时考虑相关峰原则。 相关峰——由于某个官能团的存在而出现的一组相互依存、相互佐证的吸收峰。 (3) 一般步骤 ①计算不饱和度。——样品中有无双键、脂环、苯环? ②官能团区:峰的位置?强度? ——样品中有哪些官能团? ③指纹区:有无诊断价值高的特征吸收? 如:1380cm-1有峰?1000 cm-1以下有峰?形状如何?双键的取代情况及构型?苯环上的取代情况? ④其他信息:来源?合成方法?化学特征反应?物理常数? NMR、MS、UV谱图特征? ——掌握的信息越多,越有利于给出结构式。 ⑤查阅、对照标准谱图,确定分子结构。 (4) 解析实例: 例1:正十二烷的红外光谱 例2:3-甲基戊烷的红外光谱 例3 :1-辛烯的红外光谱 例4:1-己炔的红外光谱 例5:C8H16O的IR谱图 例6:C5H10O的IR谱图 例7:C7H8的IR谱图 例8:C7H8O的IR谱图 例9:C8H8O2的IR谱图 例10:C3H7NO的IR谱图 本章重点: ① 红外光谱与有机分子结构的关系,有机化合物基团的特征吸收频率(P299表8-2),红外光谱的解析; ② 核磁共振谱与有机分子结构的关系,化学位移及n+1规律,核磁共振谱的解析。 讨 论: 羰基吸收峰的位置对官能团鉴定有特
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