《有机化学》教学大纲全解.doc

《有机化学（Ⅰ）》教学大纲 一、课程基本信息 1、课程英文名称：Organic Chemistry （Ⅰ） 2、课程类别：专业基础课程 3、课程学时：总学时72 4、学 分：4.5 5、先修课程：无机及分析化学 6、适用专业：应用化学 7、大纲执笔：化学教研室 贾朝霞 8、大纲审批：化学化工学院学术委员会 9、修订时间：20年9月 1、有机化合物的分类和命名 2、n+1规则）。了解物理性质对化合物的鉴定、分离、提纯均有重要作用。 3、（1）了解碳原子成键时的杂化状态（sp3、sp2、sp）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角和键能的影响，以及对与之相连的官能团或氢原子的影响。 （2）了解σ键、π键的特征和区别，要求用价键理论和分子轨道概念定性说明定域键和离域键。 （3）掌握主要官能团的特征和在一定条件下相互转变的规律。 （4）了解电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应）和空间效应对化合物性质的影响。解释取代酸酸性的强弱，α-氢原子的活泼性，1,3-丁二烯的 1,2-和1,4-亲电加成，一元取代苯和萘的定位规律，顺反异构体的相对稳定性，环己烷的两种一元取代物（a键型和e键型）的相对稳定性。 （5）了解异构现象。能写出简单分子的异构体，举例说明碳架异构、官能团异构、官能Fischer投影式，并能用于表示立体异构体。 （6）了解构象和构型的不同涵义，能用透视式、Newman投影式表示开链分子的交叉式和重叠式构象，环己烷的船型和椅型构象。 （7）了解小环化合物的不稳定性和角张力。 4、有机化合物的化学反应 Friedel-Crafts反应、硝化、磺化、氯甲基化、水解、醇解、氨解、氰解）；消除反应（卤烷脱卤化氢，醇脱水，β-羟基酸脱水，羧酸的脱水，季铵盐的降解）；加成反应（碳碳双键、碳碳叁键的加成，共轭二烯烃1,2-及1,4-加成，Diels-Alder反应，羰基的加成）；聚合反应（加聚和缩聚反应）；氧化与还原反应；缩合反应（羟醛缩合，Claisen缩合，酚醛缩合）；降解反应（Hofmann酰胺降解反应，脱羧反应）；重排反应（Wagner-Meerwein重排，烯丙位重排，Becmann重排）；合成（Grignard试剂，丙二酸酯及β-丁酮酸酯在合成上的应用）。 5、典型有机化学反应历程 （SN1和SN2）E1和E2SP3杂化及σ键重点掌握烯烃和炔烃的结构（SP2杂化和SP杂化，π键）；了解烯烃和炔烃的同分异构；熟悉烯烃和炔烃的命名（顺/反、Z/E标记法，次序规则）；了解烯烃和炔烃的物理性质；重点掌握烯烃和炔烃的化学性质；了解烯烃和炔烃的工业来源和制法。 碳原子的SP2杂化和SP杂化，π键的形成及特点；Z/E标记法，次序规则；烯烃和炔烃的化学性质；烯烃的亲电加成反应机理；Marlkovnikov规则及其理论解释；过氧化炔烃的亲核加成反应机理；Marlkovnikov规则（1,2-和1,4-加成，Diels-Alder反应，聚合反应）；了解重要共轭二烯烃的工业制法；了解环戊二烯。 （π,π-共轭，p, π-共轭，超共轭）；共轭二烯烃的亲电加成反应机理；Diels-Alder反应；电环化反应；周环反应及其理论解释；碳正离子和自由基的结构及稳定性。 α-H的反应）；掌握苯环上亲电取代反应的定位规则；了解芳香族亲电取代反应中的动力学和热力Hückel规则；苯环上二元取代反应的定位规律及其在有机合成上的应用。 【难点】苯环上亲电取代反应机理；亲电取代反应的定位规则及应用；苯的结构；芳香性的判断。 第六章 立体化学 4学时 【基本内容及要求】掌握手性和对称性，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；重点掌握具有一个和两个手性中心的对映异构，构型的标记：D/L，R/S标记法；Fischer；R/S标记法；Fischer投影式的正确书写。，Sayzeff规则，Grignard试剂的制备及简单应用，Wurtz 反应，还原反应，相转移催化反应）；掌握亲核取代反应机理及影响因素，消除反应机理、影响因素及反应取向，取代和消除反应的竞争；熟悉卤代烯烃的分类、命名和双键位置对卤原子活泼性的影响；熟悉卤代芳烃（芳环上亲电取代反应及亲核取代反Sayzeff规则；取代和消除反应的竞争；双键和苯环位置对卤原子活泼性的影响。 【难点】SN1、SN2、E1和E2的立体化学特征；影响亲核取代反应和消除反应的因素及其相互竞争规律。 ，（n+1）规则及其在有机化学上的应用。 【重点】常见官能团的特征吸收峰；化学位移，自旋偶合，裂分（n+1）规则。 【难点】化学位移，自旋偶合，裂分，（n+1）规则。 【重点】醚和环氧化合物的结构；Williamson醚合成法；醚键的断裂；环氧化合物与Grig