Org_Ch09 卤代烃课件精品.pptVIP

本章重点与难点 卤代烃的制法 卤代烃的性质 取代与消除的判别 卤代烃的鉴别 官能团的移动 碳链的延长 一般认为：碱性相近的亲核试剂，其可极化度大的则亲核能力强。 (b) 试剂的亲核性与可极化度有关 原子半径越大，可极化性越大，易成键。 亲核能力: I- F- 溶剂的极性大小对反应历程的影响也很大。一般说来，介电常数大的极性溶剂有利于卤烷的离解，所以，有利于按SN1历程进行。 总之，影响亲核取代反应的因素很多，要确定一个反应的历程需要综合考虑。 (D) 溶剂的影响 (D) 溶剂的影响(续) 一般，质子溶剂中，碱性越强，亲核性越差；例如在水中，I- Br- Cl- 非质子溶剂中，碱性越强，亲核性越强，例如在非质子溶剂中：I- Br- Cl- 在进行饱和碳原子上的亲核取代反应时，除了生成取代产物常外，还有烯烃的生成。这是同时还有消除反应发生(竞争反应)。例如： 究竟取代还是消除，则要看反应物的结构和反应条件。 消除反应也存在单分子消除反应和双分子消除反应两种不同的历程. (6)消除反应(Elimination reaction)机理 单分子消除反应也是分两步进行的： (1) 第一步是卤烷分子在溶剂中先离解成碳正离子； (2