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芳香烃 芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。 中文名 芳香烃 外文名 aromatic hydrocarbon 应用学测试 定????义 具有芳香性的碳氢化合物 1 2主要结构 ??苯的结构和表达 ??联苯的结构 3 4化学性质 ??加成反应 ??还原反应 ??氧化反应 ??取代反应 ??亲电取代反应 5 ??来源 ??傅一克反应作用 ??蔻合成方法 6 7发展状况 ??国内情况 ??国外情况 编辑 在有机化学发展的初期，化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类，前者是指开链化合物，后者是指一类从植物胶里取得的具有特殊香味的物质。在研究这些芳香化合物时发现：它们往往都含有一个C6H6（n6）的结构单元，后来把它称为“苯环”。于是人们将苯(C6H6)及含有苯环结构的化合物统称为芳香化合物。随着研究的深入，芳香化合物这一名称的含义又有了新的发展，人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化合物称为芳香化合物。从结构上看，芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构，键长趋于平均化，并有较高的C/H比值；从性质上看，芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代反应，它们还具有一些特殊的光谱特征，如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振的低场，而环内氢处于高场。上述这些特点，就是人们经常说的芳香性(aromatiClty)。具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃(aromatic hy-drocarbon)。[1]编辑 苯的结构和表达 苯是芳香化合物最简单、最典型的代表。(1)苯的结构 近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳碳键长是均等的，约为140pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。 (2)苯的芳香性 从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯具有特殊的稳定性：环己烯的氢化热ΔH=-120KJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232KJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。而苯的氢化热ΔH=-208KJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。 苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。 苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。 上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。 (3)苯的表达 怎样来表达苯的结构？自1825年英国物理学家和化学家Farady M（法拉第）首先从照明气中分离出苯后，人们一直在探索苯结构的表达式。科学家们提出了各种有关苯结构式的假设；其中比较有代表性的苯的结构式有： 双环结构式（杜瓦1866-1867年提出）[1] 棱形结构式（拉敦保格1869年提出）[1] 向心结构式（阿姆斯特朗1887-1888年提出）[1] 对位键结构式（克劳斯1888年提出）[1] 苯的结构式[1] 关于苯的结构及它的表达方式已经讨论了140多年了，虽然提出了各种看法，但还没有得到满意的结果，需要作进一步讨论。[1] 最简单的联苯是二联苯。在二联苯中，每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转，但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时，单键的旋转将会受到阻碍，并产生出一对光活性异构体。[1]编辑 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较低。一些常见芳香烃的物理性质列于下表中：一些常见的芳香烃的名称及物理性质 化合物 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 苯 5.5 80 0.879 甲苯 -95 111 0.866 邻二甲苯 -25 144 0.881 间二甲苯 -48 139 0.864 对二甲苯 13 138 0.861 六甲基苯 165 264 —— 乙苯 -95 136 0.866 9 正丙苯 -99 159 0.862 1 异丙苯 -96 152 0.864 联苯 70 255 1.041 二苯甲烷 26 263 1.3421(d10) 三苯甲烷 93 360 1.01