青海大学 有机化学 04.4芳香烃重点.ppt

第二节 稠环芳烃与非苯芳烃 1. 萘 1) 结构 环闭共轭体系(大?键)； ?电子云不完全平均化； C-C键长不完全等同； 离域能 ~255kJ/mol。 一、稠环芳烃 2) 化学性质 ① 亲电取代 （反应条件较温和,取代主要发生在α位) [酰化] [磺化] 可逆。低温有利α位取代，高温有利β位取代。 二取代萘的定位效应 ③ 还原反应 Birch还原 2. 蒽和菲 环闭共轭体系(大?键)； ?电子云分布不均匀； 离域能:苯萘菲蒽； 9,10位化学活性较大。 1,4-二氢萘 ② 氧化反应 3. 致癌芳烃 5,10-二甲基-1,2-苯并蒽 1,2,5,6-二苯并蒽 2,3-苯并芘 1,2,3,4-二苯并菲 1. 休克尔（Hückel）规则 环闭的共轭体系, 共轭体系中成环的原子处于同一平面， 其?电子数为4n+2时(n=0,1,2,3...), 此化合物具有芳香性。 ?电子数 6 10 14 14 n 1