书籍《有机合成》.pptVIP

三、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 产率计算——多步反应一次计算 第四节 有机合成 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 2、有机合成的意义 3、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。 思考与交流：列出官能团的引入或转化方法 ①引入碳碳双键的方法。 ②引入卤素的方法。 ③引入羟基的方法。 4、官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）某些卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃不完全加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 4）石油裂解 ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ ④引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 ⑤引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解 ⑥有机物成环的方法有： 加成法、酯化法 2CH2=CH2+O2 催化剂 2CH3CHO 加热、 加压 思考：如何实现下列转变： 1、CH3CH2-Br CH3-COOH 2、CH3CH2-OH HO-CH2CH2-OH 3、CH3CH2CH2-Br CH3CH-CH3 Br (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-OH 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 5、官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 水解 HO-CH2CH2-OH 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 6、有机合成的过程 其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。 1）.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 二、逆合成分析法 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 C