选修《有机化学基础》复习一.docVIP

机化学基础复习一 常见有机物的组成与结构、性质与应用 　　1．典型有机物的组成、结构、性质和应用，常见官能团的结构和性质及相互影响。　　2．有机物分子式和结构式的判断。　　3．有机物的同分异构现象、能判断简单有机物的同分异构体（不含手性异构体）。　　4．有机化合物命名规则命名简单的有机化合物，能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。[知识点拨]一．烃及烃的衍生物之间的转化关系　　　　　　　　　　　 2．实例　　　 二．典型有机物和官能团的结构特点及主要性质 类别 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 结构特点 含 含—C≡C— 　 含 代表物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 代表物的结构 　（正四面体） （所有原子共面） H—C≡C—H（所有原子共线） （所有原子共面） 物理性质 常温下，C4以下的烃均为无色无味的气体，随着分子中碳数增加，熔沸点升高；分子中C5以上的烃为液体或固体；难溶于水，易溶于有机溶剂。 化学性质 在光照下易与卤素单质发生取代反应 一定条件下，可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；可发生加聚反应 一定条件下可与H2、X2、HX等发生加成反应 既能与H2发生加成反应，又能与卤素单质发生取代反应 实验室制法 用无水酒精与浓H2SO4共热制取 用饱和食盐水与电石反应制取 主要用途 天然气主要成分，作燃料 C2H4作为果实催熟剂、化工原料 乙炔焰，用来焊接或切割金属 有机溶剂、化工原料 2．烃的衍生物的结构及主要性质 类别 官能团 分子结构特点 分　 类 主要化学性质 卤　代烃 卤原子(－X) 碳－卤键(C－X)有极性，易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃 ①取代反应(水解反应)：R－X+H2O R－OH + HX②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝CH2 + NaX + H2O 醇 均为羟基(－OH) －OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 酚 －OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 ①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应 醛 醛基(－CHO) 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛 ①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化 羧酸 羧基(－COOH) 分子中含有羧基的有机物 ①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性；②酯化反应 羧酸酯 酯基 (R为烃基或H原子，R′只能为烃基) ①饱和一元酯：CnH2n+1COOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯 水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + ROHRCOOR′+ NaOH RCOONa + ROH(酯在碱性条件下水解较完全) 3．常见的有机反应　　⑴主要反应类型 　 下属反应 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题 取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。 加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O通常只与氢气、氰化氢等反应。 消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 　、等不能发生消去反应。 氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。 还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。 加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体