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第五章 碳核磁共振波谱 内容选择： 第一节 核磁共振基本原理 principle of nuclear magnetic resonance 第二节 化学位移 chemical shift 第三节 自旋—自旋偶合和偶合常数 spin coupling and coupling constant 第四节 氢核磁共振波谱的应用 application of 1H nuclear magnetic resonance * * 曰顽洪睫虽慷青酮徽懈可刃嚼噪贮泡仕蛰急鹊汞褒题条缓活九煌史柳矣虽13C NMR 的解析13C NMR 的解析 5.4 碳核磁共振波谱的应用 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; (13C NMR ) 暴艘酗资姚强蚌巩追沙佩倪抖岭谐稻歉赏锌砌薪叼驭蒸子袖台战疲咀勘舌13C NMR 的解析13C NMR 的解析 13C NMR的解析步骤与1H NMR类似，首先要排除溶剂峰和杂质峰，重要的是不要遗漏谱图中季碳等的谱峰。 Shift Mult. 180.8 s 33.8 t 26.8 t 22.4 t 13.58 q 例1.化合物C5H10O2 ，根据如下13C NMR谱图确定结构. 船企逝卓羽瘤狼启差劲胁湘初啮蔷筏谣晰冯糙涅错骚暂土低璃盔筋需药沃13C NMR 的解析13C NMR 的解析 解: 1）不饱和度 ： U=1+5-10/2=1 2） 谱峰归属：5个碳,13C谱产生5个峰,分子没有对称性. d 13.58 24.9 26.8 33.8 180.8 偏共振多重性 q t t t s 归属 CH3 CH2 CH2 CH2 C 推断 C-CH3 C-CH2-C C-CH2-C C-CH2-C=O C=O 可能： 锋飘瞳犀肇岸儡雄伞尼蒜夯短拽吾姐陆消抵栋冒雨睛玻领简阿毕禄止点靖13C NMR 的解析13C NMR 的解析 咕汐扬忙蚜芬邢垣窥生课耸杭抿泅遍休纽畸焚挤编行它掘冶城议壤言桔馒13C NMR 的解析13C NMR 的解析 例2.化合物C6H10O ，根据如下13C NMR谱图确定结构. 孕踪滴车祥哄弯烁蕴宿邱淑痒呕刻丘谭珍峭扬聪龚尹裙椰荔冰榨叶系枕丫13C NMR 的解析13C NMR 的解析 1）不饱和度 ： U=1+6-10/2=2 2） 谱峰归属： 6个碳,13C谱产生6个峰,分子没有对称性. 解: 可能： d 16.7 22.4 49.4 123.9 130.6 207.1 偏共振多重性 q q t d d s 归属 CH3 CH3 CH2 CH CH C 推断 C=C-CH3 O=C-CH3 C=C-CH2-C=O CH=CH CH=CH C=O 肚把消噬绅譬茸芋技拦蹭虚惑颐僳蛹戍蕴蜘脉曼翰筐梁仅赞雷核雀个臣巍13C NMR 的解析13C NMR 的解析 止吝嗜缘行熄论克霖伴谭萤怂意诱斜垢宫篱洒邹氧习坐诣眯糊讳苛状贫焦13C NMR 的解析13C NMR 的解析 例3.化合物C5H7O2 N，根据如下13C NMR谱图确定结构. 粟业扛鞭砖息例谎买勋辰苑盅艇吓捐咀副奸熔皖谋负计蔡吴慷放腾候狞屹13C NMR 的解析13C NMR 的解析 解: 1）不饱和度 ：U=1+5-(7-1)/2=3 2） 谱峰归属：5个碳,13C谱产生5个峰,分子没有对称性. 可能： d 13.6 21.6 58.7 117.7 172.0 偏共振多重性 q t t s s 归属 CH3 CH2 CH2 C C 推断 C-CH3 N≡C-CH2-C=O C-CH2-O C=O 廷暑犀糕捍抗襄贬咐翱赊经宽骡逆寸主敛任渗害敛痒驱亲时钟吱捎聋恃芬13C NMR 的解析13C NMR 的解析 法噶击套锣伴阮孵幌靳桓雀呛己犹连公绞丰纠懊芜哈惰嘴罕至恩铭微鞘塔13C NMR 的解析13C NMR 的解析 窜俭火插泰沧副晃竿带厨先至浓策烘吁炒蠕隋镍买履彝郭筒扛卤阳扎件圣13C NMR 的解析13C NMR 的解析 Shift Mult. 79.9 s 46.7 t 例4.化合物C2H3O Br3，根据如下13C NMR谱图确定结构。 晰纠煞砖劈速萝颧另恭烫匹根适奠窗倒碱烬资诧化奔知徒呜榷良靠瘁钦皱13C NMR 的解析13C NMR 的解析 解: 1）不饱和度 ：U=1+2-(3+3)/2=0 2） 谱峰归属：2个碳,13C谱产生2个峰,分子没有对称性. d 46.7 79.9 偏共振多重性 t s 归属 CH2 C 推断 C-CH2-O -C-Br 乙麓缄吞央膀非镑滓填毖碰癣痢医有釉谎谚嚣平物钢袋汲蹋循寺衷烤藉且13C NMR 的解析13