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醇的制备060226
经典化学合成反应标准操作
醇的制备
编者：李荣坡 王锋 雷庭军
药明康德新药开发有限公司化学合成部
目 录
羧酸酯和羧酸还原为醇……………………………………………
1.1 羧酸酯还原成醇…………………………………………………3
1.1.1金属钠和醇为还原剂（Bouveault-Blanc反应）……………………… 1.1.2金属氢化物为还原剂……………………………………………………1.2 羧酸还原为醇…………………………………………………………………………………………………………7
1.2.2硼烷还原羧酸为醇……………………………………………………8
1.2.3 Lewis酸存在下硼氢化钠还原羧酸为醇……………………………………10
1.2.4硼氢化钠还原活性酯或酰氟为醇………………………………………………11
卤代烃的水解反应制备醇…………………………………………………………13
2.1 在碱性水溶液中，脂肪组卤代烃的卤原子被羟基取代生成醇 ……………………13
醛和酮转变成醇…………………………………………………………………………17
3.1 醛和酮的加氢还原…………………………………………………………………3.2 金属还原……………………………………………………………………………13.3金属氢化物还原………………………………………………………………………2 3.3.1反应机理……………………………………………………………………23.3.2试剂的主要性质及反应条件…………………………………………23.4 醇铝还原剂还原（Meerwein-Ponndorf-Verley反应）………23.4.1 反应机理影响反应的因素…………………………………………………2…………………………………………………………………………………..…………29
4.1有机金属试剂对醛制备仲醇……………………………………………………………30
4.2有机金属试剂对酮加成制备叔醇………………………………………………………31
4.3有机金属试剂对环氧加成制备醇………………………………………………………33
4.4有机金属试剂对酸加成制备叔醇………………………………………………………34
4.5有机金属试剂对酯加成制备叔醇………………………………………………………35
5. 烯烃制备醇………………………………………………………………….……………37
5.1硼氢化反应………………………………………………………………………………37
5.1.1 Mechanism……………………………………………………………………..………38
5.2 烯烃双羟基化制备邻二羟基化合物……………………………………………..……41
5.2.1 顺式羟基化……………………………………………………………………………41
5.2.3反式羟基化………………………………………………………………………….…43
5.3 烯烃羟卤化反应制备邻卤醇…………………………………………………..…….…44
5.4 Kennedy oxidative cyclization……………………………………………………….…45
5.4.1 Mechanism…………………………………………………………………………..…45
5.5 Baylis-Hillman reaction…………………………………………………………………49
5.5.1 Introduction…………………………………………………………………….………49
5.5.2 Mechanism……………………………………………………………………………49
6.通过环氧制备醇………………………………………………………………………...…51
7.手性醇的合成……………………………………………………………………...………53
7.1 不对称酮还原为手性的仲醇……………………………………………………..……53
7.2 Sharpless不对称双羟化…………………………………………………………….…56
7.3 Sharpless不对称羟胺化………………………………………………………….……56
. 7.4 通过不对称环氧化引入手性……………………………………………………...…57
7.5 从手性氨基酸合成手性羟基酸…………………………………………………….…59
8其他合成方法 ………………………………………………………………….……..…61
1．羧酸酯和羧酸还原为醇
1.1.1.1 金属钠和醇为还原剂（Bouveaul
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